(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina 丨CAS 112022-83-0 es un catalizador de organoboro quiral desarrollado por Corey, Bakshi y Shibata (de ahí "CBS") para reducciones enantioselectivas de cetonas proquirales. Se encuentra entre los catalizadores asimétricos más utilizados en síntesis orgánica, particularmente para la reducción enantioselectiva de cetonas a alcoholes secundarios con alto exceso enantiomérico (ee).
Este compuesto ejemplifica el poder de la catálisis quiral en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos finos, ofreciendo excelente selectividad, eficiencia y compatibilidad con diversos sustratos.

1. Reducciones enantioselectivas de cetonas
● Aplicación principal: (R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina丨CAS 112022-83-0 actúa como catalizador quiral en la reducción asimétrica de cetonas a alcoholes secundarios quirales mediada por borano.
● Cuando se utiliza con borano (BH₃·THF o BH₃·Me₂S), permite transformaciones altamente enantioselectivas.
● Tolera una amplia gama de sustratos, incluidos:
oCetonas aromáticas y alifáticas
o , -cetonas insaturadas
o Cetonas estéricamente impedidas
Ejemplo de reacción:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Síntesis farmacéutica y de API
Se utiliza ampliamente en la síntesis de intermediarios de alcoholes quirales, que son componentes básicos para:
● Medicamentos quirales e ingredientes farmacéuticos activos (API)
● Agroquímicos
● Derivados de productos naturales
Ejemplos notables:
● Intermedios para los inhibidores de la proteasa del VIH
● Medicamentos antiinflamatorios no-esteroides- (AINE)
● Aminas quirales y aminoalcoholes.

3. Síntesis Orgánica Académica e Industrial
● Un elemento básico en los laboratorios de síntesis asimétrica de todo el mundo.
● Se utiliza en aplicaciones de prueba-de-concepto y escala de proceso-debido a:
oRendimiento predecible
oAlto enantiocontrol
oFacilidad de uso

√ Enantioselectividad excepcional
● Routinely delivers >90% to >Exceso enantiomérico (ee) del 99% para una amplia gama de cetonas.
● A menudo se considera un punto de referencia para las técnicas de reducción asimétrica.
√ Condiciones de reacción leve
● Las reacciones normalmente se desarrollan a temperatura ambiente.
● Compatible con entornos-sensibles a la humedad (realizado bajo atmósfera inerte).
√ Alta eficiencia catalítica
● Se utiliza en cantidades catalíticas (normalmente entre un 5 y un 10 mol%), lo que lo hace económico para síntesis de pequeña- a mediana-escala.
√ Versatilidad
● Aplicable a cetonas estructuralmente diversas.
● Adecuado tanto para sistemas aromáticos como alifáticos, incluidos sustratos difíciles.
√ Escalable
● Ampliamente utilizado en la fabricación a escala de gramos a kilogramos en los sectores farmacéutico y de química fina.
● Compatible con equipos industriales y de laboratorio comunes.

Conclusión
(R)-2-Metil-CBS-oxazaborolidina丨CAS 112022-83-0 es un reactivo fundamental en la síntesis asimétrica moderna, que permite reducciones eficientes y altamente selectivas de cetonas a alcoholes quirales. Su alta enantioselectividad, amplia compatibilidad de sustratos y escalabilidad lo han hecho indispensable en I+D farmacéutico, fabricación de API e investigación académica.