Presupuesto
| Apariencia: | Sólido |
| Pureza (GC): | 98% min |
| Humedad: | 0.5% máximo |
| Isómero: | 1.5% máximo |
Aplicaciones
1. Intermedio farmacéutico
Comúnmente utilizado como bloque de construcción en la síntesis de ingredientes farmacéuticos activos (API) y candidatos a drogas.
La presencia de los sustituyentes fluoro y bromo proporciona sitios reactivos clave para reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, Suzuki, Buchwald-Hartwig), lo que permite diversas modificaciones estructurales.
Útil para diseñar heterociclos sustituidos por arilo, que prevalecen en muchos andamios de fármacos (por ejemplo, anticancerígeno, antiinflamatorio, medicamentos del SNC).
2. Síntesis agroquímica
Sirve como un intermedio clave en la síntesis de herbicidas, fungicidas e insecticidas debido a su grupo funcional de nitrilo y anillo halogenado, ambos comunes en moléculas bioactivas en agroquímicos.
3. Ciencia de material
Utilizado en la síntesis de compuestos aromáticos funcionalizados para materiales avanzados como:
Cristales líquidos
Oleds
Polímeros especializados
Sus átomos de nitrilo y halógenos que retrasan electrones influyen en las propiedades electrónicas de los sistemas aromáticos.
4. Investigación química
Un valioso precursor aromático halogenado en la síntesis orgánica para:
Sustitución aromática nucleofílica (SNAR)
Reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio
Cianación o derivatización en la posición de nitrilo
Beneficios
1. Reactividad multifuncional
Los grupos fluoro y bromo proporcionan reactividad ortogonal:
El bromo es susceptible de acoplamiento cruzado catalizado por metales (por ejemplo, Suzuki, Heck, Sonogashira).
El flúor mejora la lipofilia y la estabilidad metabólica en los compuestos farmacéuticos.
Nitrile Group ofrece oportunidades para más transformaciones, incluida la amabilidad, la hidrólisis o la reducción.
2. Versatilidad estructural
Actúa como un intermedio modular para diseñar diversos compuestos aromáticos, crítico en química medicinal y desarrollo de productos químicos finos.
3. Estabilidad y manejo
La estabilidad en estado sólido lo hace adecuado para el almacenamiento y el transporte a largo plazo.
Fácil de manejar en flujos de trabajo de síntesis orgánica estándar.
4. Mejora el potencial de bioactividad
Se sabe que los sustituyentes halógenos y nitrilo influyen:
Afinidad vinculante en objetivos biológicos
Selectividad y biodisponibilidad
Distribución de electrones en anillos aromáticos
Conclusión
5-Bromo-2-Fluorobenzonitrilo (CAS 179897-89-3) es un compuesto halogenado de nitrilo aromático ampliamente utilizado como un intermedio versátil en aplicaciones farmacéuticas, agroquímicas y de ciencias materiales. Su combinación de sitios reactivos-fluorinos, bromo y nitrilo-habilitadores de nitrilo diversidad estructural y funcionalización aguas abajo, lo que lo convierte en un componente indispensable en la química sintética moderna.
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