Ácido antranílico éster metílico 丨 CAS 134-20-3

Descripción general química:
El ácido antranílico éster metílico 丨 CAS 134-20-3, también conocido como metil 2-aminobenzoato, es el derivado de éster metílico del ácido antranílico. Cuenta con un grupo amino (-NH2) adyacente a un grupo funcional de éster metílico unido a un anillo de benceno. Este compuesto es un intermedio importante en síntesis orgánica debido a sus grupos amino y éster reactivos.

Aplicaciones

Intermedio farmacéutico
El éster metílico de ácido antranílico se usa ampliamente como intermedia clave en la síntesis de varios compuestos farmacéuticos. Sus grupos funcionales duales le permiten servir como un bloque de construcción versátil para:

Analgésicos y antipiréticos:Se utiliza para sintetizar derivados relacionados con fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINE).

Agentes antimicrobianos:Ayuda en la preparación de fármacos con propiedades antibacterianas y antifúngicas.

Agentes anticancerígenos:Algunos derivados sintetizados de ésteres de ácido antranílico muestran una posible actividad anticancerígena.

Otros compuestos bioactivos:Es un precursor de varios compuestos heterocíclicos, como las quinazolina y las benzoxazinas, que son farmacóforos importantes.

Industria de tinte y pigmento
Debido a su grupo amino aromático, el éster metílico de ácido antranílico se usa como precursor de tintes y pigmentos azo. Participa en reacciones de diazotización que conducen a colorantes vibrantes para textiles, tintas y plásticos.

Investigación y síntesis de productos químicos
Sirve como reactivo e intermedio en laboratorios de investigación académica e industrial para:

La preparación de bases de Schiff e imines.

Formación de heterociclos a través de reacciones de ciclación.

Transformaciones de grupos funcionales en síntesis de moléculas complejas.

Industria de fragancias
Algunos derivados de ésteres de ácido antranílico se utilizan en la formulación de fragancias debido a sus perfiles de olor característicos.

Beneficios

Reactividad versátil
La combinación de grupos amino y éster en la molécula ofrece múltiples sitios reactivos, lo que permite diversas transformaciones químicas, incluidas la amabilidad, la ciclación y las reacciones de sustitución.

Intermedio clave para moléculas bioactivas
La estructura del éster metílico de ácido antranílico es esencial en la construcción de varios compuestos farmacológicamente activos, lo que ayuda a agilizar las rutas sintéticas.

Facilidad de funcionalización
Tanto el grupo amino como el resto de éster se pueden modificar selectivamente para producir una amplia gama de derivados con propiedades personalizadas, facilitando los esfuerzos de química medicinal.

Relativamente estable y fácil de manejar
Como éster metílico, es más estable que la forma de ácido libre, lo que hace que sea más fácil purificar, almacenar y usar en procesos industriales.

Facilita la síntesis de compuestos heterocíclicos
El compuesto es particularmente útil para sintetizar heterociclos que contienen nitrógeno, que prevalecen en medicamentos y materiales.

Resumen

El éster metílico de ácido antranílico 丨 CAS 134-20-3 ácido antranílico Ester metílico 丨 CAS 134-20-3 es un valioso intermedio orgánico ampliamente utilizado en farmacéuticos, colorantes, investigaciones y industrias de fragancias. Sus grupos funcionales duales y estructura aromática permiten reacciones químicas versátiles y la síntesis de varios compuestos bioactivos e industrialmente importantes. Su estabilidad y facilidad de modificación lo convierten en un material de partida preferido en síntesis orgánicas complejas.