Presupuesto
| Apariencia: | Off-White a White Powder |
| Pureza (HPLC): | 99.0% min |
| MP: | 151 ~ 154 grados |
Aplicaciones
1. Materiales OLED y electrónica orgánica
Este compuesto se usa comúnmente como intermedio funcional en el desarrollo de diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y semiconductores orgánicos, debido a su:
Núcleo de flúor, conocido por:
Alta estabilidad térmica
Excelentes propiedades fotoluminiscentes
Alta movilidad de electrones
Grupo bromofenilo, que permite:
Acoplamiento cruzado específico del sitio (p. Ej., Suzuki, stile o reacciones de Heck)
INTRODUCCIÓN DE GRUPOS DONACIONADOS ELECTRÓN
Aplicaciones en:
Materiales emisores azules
Capas de transporte de agujeros (HTL)
Materiales huésped en OLED fosforescentes (Pholeds)
2. Intermedio clave para polímeros funcionales
Utilizado en la síntesis de polímeros conjugados para:
Electrónica flexible
Transistores orgánicos de efectos de campo (OFET)
Fotovoltaicos (OPV)
La unidad de fluoreno imparte rigidez y planaridad, mejorando el transporte de carga y las propiedades de formación de películas.
3. Precursores de acoplamiento cruzado en química medicinal
El grupo Ortho-Bromo proporciona un sitio reactivo para las reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, lo que permite:
Adjunto de heterociclos, aril o grupos alquinilo
Construcción de sistemas conjugados π extendidos
Si bien es menos común en los productos farmacéuticos directamente, se puede usar en el desarrollo de farmacóforos o el etiquetado de fármacos en la investigación.
4. Probas y sensores fluorescentes
Debido al alto rendimiento cuántico de fluorescencia y la rigidez de la estructura de fluoreno, este compuesto y sus derivados son candidatos para:
Sondas moleculares fluorescentes
Quimiosensores para iones metálicos o especies reactivas
Investigación de bioimagen, después de una modificación adecuada
Beneficios
1. Versatilidad del grupo funcional
El grupo 2-bromofenilo permite la funcionalización selectiva del sitio a través de:
Suzuki - Miyaura
Sonogashira
Reacciones de Buchwald -Hartwig
Esto lo convierte en un valioso punto de diversificación en la síntesis de moléculas complejas.
2. Excelentes propiedades fotofísicas
Derivados de fluoreno, incluido este, exhibición:
Fuerte absorbancia UV-vis
Alta eficiencia de fotoluminiscencia
Buena estabilidad térmica y fotoquímica
Ideal para materiales optoelectrónicos de larga duración.
3. Núcleo rígido y rico en electrones
El núcleo de flúor ofrece:
Planaridad para la conjugación π
Robustez térmica
Rigidez estructural que evita la torsión no deseada, ideal para dispositivos
4. Andamio para sistemas conjugados π
Se puede usar como un núcleo para construir sistemas de donantes-aceptores, esenciales para:
Emisores de TADF (fluorescencia retrasada activada térmicamente)
Materiales ópticos no lineales (NLO)
Conclusión
9- (2-bromo-fenil) -9-fenil-9H-fluoreno (CAS 1998216-26-4) es un bloque de construcción muy valioso en la química de materiales, especialmente para OLED, semiconductores orgánicos y polímeros funcionales. Su grupo Bromo reactivo permite una mayor derivatización a través de reacciones de acoplamiento cruzado, mientras que el núcleo de flúor proporciona estabilidad fotofísica y ventajas electrónicas. Como intermedio versátil, admite el diseño de materiales emisores de luz, transporte de carga y conjugados utilizados en electrónica de vanguardia y optoelectrónica.
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