D-Clorhidrato de éster metílico de triptófano 丨CAS 14907-27-8

D-Clorhidrato de éster metílico de triptófano 丨CAS 14907-27-8
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS142623
Número CAS: 14907-27-8
Ensayo: 99%-101%
Nombre del producto: D-clorhidrato de éster metílico de triptófano
Fórmula molecular: C12H14N2O2.HCl
Peso molecular: 254,71
Sinónimo(s): Clorhidrato de (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanoato de metilo; Clorhidrato de éster metílico del ácido (S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)-propiónico
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia Polvo blanco o blanquecino-
Ensayo 99%-101%
Rotación específica -13.00~-19.00 grados
Pérdida por secado 1% máximo
Cloruro Cumple
Pureza 99% mínimo
impureza única 0,1% máximo
impureza total 1% máximo
D-triptófano 0,4% máximo
L-clorhidrato de éster metílico de triptófano 0,3% máximo

 

 

 

Aplicaciones

 

El clorhidrato de éster metílico de D-triptófano se utiliza principalmente como intermediario clave en la síntesis de péptidos y el desarrollo farmacéutico. El compuesto proporciona la unidad de triptófano configurada D- necesaria para construir péptidos biológicamente activos, inhibidores de enzimas y candidatos a fármacos donde la estereoquímica juega un papel importante en la actividad biológica. En química medicinal, se utiliza para sintetizar terapias basadas en péptidos-, compuestos neuroactivos y moléculas dirigidas a receptores-que requieren la estructura de aminoácidos que contiene indol-. El grupo funcional éster metílico permite reacciones selectivas durante el acoplamiento de péptidos y luego puede hidrolizarse para regenerar el ácido libre cuando sea necesario. En la investigación bioquímica, este compuesto también se utiliza en estudios que involucran la estructura de las proteínas, la actividad enzimática y las investigaciones de vías metabólicas que involucran derivados del triptófano. Además, sirve como intermediario útil en la preparación de heterociclos que contienen indol-y productos químicos finos especiales.

 

Beneficios

 

Una de las principales ventajas del clorhidrato de éster metílico de D-triptófano es su configuración quiral definida, que es esencial para sintetizar moléculas con actividad biológica específica y selectividad de receptor. El éster metílico protege el grupo carboxilo, lo que permite pasos sintéticos más controlados y mejora la compatibilidad con las reacciones de acoplamiento de péptidos. La forma de sal de clorhidrato mejora la solubilidad en agua y la estabilidad química, lo que hace que el compuesto sea más fácil de almacenar, transportar y manipular en entornos de laboratorio o de fabricación. La presencia del anillo de indol también permite diversas transformaciones químicas e interacciones en sistemas biológicos, lo que lo hace valioso para diseñar moléculas complejas en química medicinal. Además, su forma cristalina relativamente estable admite una purificación y una caracterización analítica fiables utilizando técnicas de laboratorio estándar como HPLC y NMR.

 

Conclusión

 

D-El clorhidrato de éster metílico de triptófano es un importante intermediario quiral ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, la investigación farmacéutica y la química heterocíclica. Su forma de sal estable, su grupo funcional protegido y su estructura de indol biológicamente relevante lo convierten en un componente versátil para la síntesis química avanzada. A medida que continúa creciendo el interés en la terapia peptídica y el desarrollo de fármacos quirales, este compuesto sigue siendo una herramienta valiosa en la investigación medicinal y bioquímica moderna.

 

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