Presupuesto
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Apariencia: |
Sólido |
| Pureza (HPLC, 210 nm): | 95% min |
| Pureza óptica: | EE 100% |
| Rotación específica [] 20d: | -28.9 grados (DMF) |
| Espectro de masas: | De acuerdo con la estructura |
| Spectrum de RMN: | De acuerdo con la estructura |
Aplicaciones
1. Síntesis de péptidos en fase sólida (SPP)
Utilizado como un bloque de construcción de aminoácidos protegido en la síntesis de péptidos y peptidomiméticos modificados.
El grupo FMOC permite el alargamiento paso a paso de los péptidos utilizando protocolos estándar de FMOC-SPPS.
El grupo N-metiltrityl (MMT) en la cadena lateral de lisina permite la desprotección ortogonal, lo que permite la funcionalización selectiva de la ε-amina durante o después del ensamblaje del péptido.
2. Modificación específica del sitio de péptidos
Facilita la desprotección selectiva de la cadena lateral para:
Adjunto de etiquetas fluorescentes
Conjugación de fármacos (conjugados de fármaco péptido)
Introducción de modificaciones postraduccionales (por ejemplo, imitadores de glicosilación)
Permite arquitecturas de péptidos complejos y péptidos multifuncionales.
3. Química peptidomimética y medicinal
Valioso en la síntesis de péptidos modificados que contienen lisina que son cruciales en el estudio:
Marcas epigenéticas (por ejemplo, metilación en residuos de lisina)
Interacciones proteína-proteína
Especificidad del sustrato enzimático
La protección de n-metiltritíl previene las reacciones laterales no deseadas, mejorando el rendimiento sintético y la pureza.
4. Generación de biblioteca de péptidos personalizados
Utilizado en bibliotecas de péptidos combinatorios para la detección de alto rendimiento.
Permite la incorporación de residuos de lisina protegidos para la modificación o etiquetado selectivo aguas abajo.
Beneficios
1. Grupos de protección ortogonal
Los grupos FMOC y MMT son ortogonales, lo que significa:
FMOC se puede eliminar en condiciones de base leve (tratamiento con piperidina).
MMT se puede eliminar selectivamente en condiciones ácidas suaves sin afectar la columna vertebral de FMOC o péptidos.
Esto permite la desprotección y funcionalización selectiva paso a paso.
2. Control sintético mejorado
La labilidad del grupo MMT permite la modificación controlada de la cadena lateral sin desprotección prematura.
Mejora la pureza y el rendimiento al reducir las reacciones laterales durante los SPP.
3. Compatibilidad con SPP estándar
Totalmente compatible con sintetizadores de péptidos automatizados y protocolos ampliamente utilizados.
Permite la síntesis de péptidos complejos con múltiples grupos funcionales y modificaciones postraduccionales.
4. Facilita la ingeniería de péptidos avanzados
Permite la creación de bioconjugados, sistemas de administración de fármacos y sondas moleculares.
Útil en el desarrollo de terapias dirigidas y herramientas de diagnóstico.
Conclusión
FMOC-N-METHILTRITYL-L-LISINE (CAS 167393-62-6) es un derivado de lisina especialmente protegido diseñado para la síntesis avanzada de péptidos de fase sólida. La combinación de protección FMOC en el grupo -amino y la protección de N-metiltritíl (MMT) en la cadena lateral ε-amino proporciona protección ortogonal, lo que permite la desprotección selectiva y la funcionalización de las cadenas laterales de lisina. Esto lo hace indispensable para sintetizar péptidos modificados, peptidomiméticos y bioconjugados complejos en química medicinal, biología química e investigación farmacéutica.
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