1,3-bis (2,6-diisopropilfenilo) -4,5-dihidro-1H-imidazol-3-Iummboruro 丨 CAS 258278-25-0

1,3-bis (2,6-diisopropilfenilo) -4,5-dihidro-1H-imidazol-3-Iummboruro 丨 CAS 258278-25-0
Introducción del producto:
Catálogo no.: SS122868
CAS No.: 258278-25-0
Pureza: 99%min
Nombre del producto: 1,3-bis (2,6-diisopropilfenilo) -4,5-dihidro-1h-imidazol-3-Iumm
Fórmula molecular: C27H41CLN2
Peso molecular: 429.08
Sinónimo (s): cloruro de 1,3-bis- (2,6-diisopropilfenil) imidazolinio
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Parámetros técnicos
Descripción

 

Presupuesto

 

Apariencia: Sólido blanco a amarillo
Pureza (H-NMR): 99% min
 

 

Aplicaciones

 

 

1. N-heterocíclico carbeno (NHC) precursor

Este compuesto es ampliamente reconocido como un precursor de los carbenos N-heterocíclicos (NHC), que son ligandos estables y fuertemente donantes en:

Catálisis homogénea (por ejemplo, complejos de metales de transición)

Química organometálica

Reacciones de acoplamiento cruzado (como reacciones de Suzuki, Heck y Stille)

Cuando se desprotona, forma un carbeno libre que coordina con metales como PD, Ru, Rh, Au y Cu, mejorando el rendimiento catalítico.

2. Desarrollo de catalizador

Juega un papel clave en el desarrollo de catalizadores de metales altamente activos y estables para aplicaciones industriales y académicas.

Especialmente útil en la química verde, ofreciendo ciclos catalíticos eficientes con altos números de rotación (toneladas) y frecuencias de rotación (TOF).

3. Estabilización de intermedios reactivos

Como sal de imidazolio, proporciona un entorno altamente voluminoso y rico en electrones, lo que lo hace adecuado para estabilizar centros de metales de bajo valiente e intermedios reactivos en las vías sintéticas.

4. Investigación de líquidos iónicos

Se puede incorporar en diseños de líquidos iónicos cuando se combinan con otras contraiones. Su estructura voluminosa ofrece beneficios potenciales en la estabilidad térmica y electroquímica.

5. Andamio de ligando en química inorgánica medicinal

Los complejos NHC-metal derivados de esta sal de imidazolio se están explorando para aplicaciones antitumorales, antibacterianas y antifúngicas debido a sus propiedades de coordinación únicas y su entorno de ligando lipofílico.

 

Beneficios

 

 

✅ La sustitución voluminosa aumenta la estabilidad
Los sustituyentes de 2,6-diisopropilfenilo proporcionan protección estérica al centro de carbeno reactivo, mejorando la estabilidad del precursor y el NHC que se forma.

✅ Capacidad de donación σ fuerte
Tras la desprotonación, produce un ligando NHC que dona fuertemente electrones a centros de metales, mejorando la eficiencia catalítica y la resistencia a la unión de ligando-metal.

✅ versátil en diseño de catalizador
Compatible con una amplia gama de metales de transición, lo que lo hace altamente flexible para diseñar catalizadores a medida en varias transformaciones químicas.

✅ Facilita los enfoques de química verde
Los catalizadores basados en NHC a menudo permiten condiciones de reacción más suaves, cargas de metal más bajas y sistemas de catalizador reutilizables, alineándose con principios de síntesis sostenible.

 

Conclusión

 

1,3-bis (cloruro de 2,6-diisopropilfenil) -4,5-dihidro-1h-imidazol-3-Iumm (CAS 258278-25-0) sirve como un compuesto de piedra angular en la química organometálica y catalítica moderna. Su estructura de imidazolio voluminosa y rica en electrones lo convierte en un precursor ideal para los carbenos N-heterocíclicos estables, que se usan ampliamente como ligandos en la catálisis de metales de transición. Desde la síntesis química fina hasta las reacciones a escala industrial, este compuesto respalda procesos catalíticos eficientes, selectivos y sostenibles. Su continua relevancia entre las disciplinas de química destaca su versatilidad y utilidad para impulsar la innovación en aplicaciones académicas e industriales.

 

 

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