Presupuesto
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Apariencia: |
Polvo cristalino blanco |
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Ensayo (HPLC): |
99.0% min |
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Impureza única (Max): |
0.5% máximo |
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CBZ-D-ALA: |
0.05% máximo |
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Rotación específica [] D20: |
-14 grado ~ -15 grado |
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Punto de fusión: |
82 ~ 86 grado |
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TLC: |
Un punto |
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Humedad: |
0.5% máximo |
N-carbobenyloxi-l-alanine 丨 Cas 1142-20-7es unDerivado de aminoácidos protegido por N, específicamenteL-alaninaprotegido en el grupo amino con unGrupo de benciloxicarbonilo (CBZ o Z). Este grupo de protección se usa comúnmente ensíntesis de péptidosPara evitar reacciones laterales en el termino amino . juega un papel central enQuímica de péptidos en fase sólida y fase de solución.
Aplicaciones
1. síntesis de péptidos
Utilizado ampliamente como un bloque de construcción protegidoenSíntesis de péptidos en fase sólida (SPPS)ySíntesis de fase de solución.
ElGrupo CBZprotege la funcionalidad amino durante las reacciones de acoplamiento, evitando las reacciones laterales no deseadas .
Después del ensamblaje de la cadena, el grupo CBZ puede sereliminado por hidrogenólisis (h₂/PD)Para exponer la amina gratuita .
2. investigación farmacéutica y bioquímica
Utilizado en la síntesis depéptidos bioactivos, peptidomimética, yintermedios farmacéuticos.
Útil en el diseño desustratos enzimáticosyinhibidores, especialmente paraEstudios relacionados con la proteasa.
3. Estudios de sustrato enzimático
Sirve como sustrato o intermedio enresolución enzimáticay estudios involucradosenzimas proteolíticas(E . G ., trypsin, chymotrypsin) .
4. intermedia quiral
Actúa como unbloque de construcción quiralEn la síntesis de compuestos ópticamente activos .
Utilizado ensíntesis asimétricadonde el estereocontrol es esencial .
Beneficios
Protección CBZes estable debajoCondiciones básicas y ácidas suaves, permitiendo reacciones selectivas .
Fácilmente eliminadopor hidrogenación catalítica (PD/C), lo que lo hace ideal para esquemas de protección ortogonal .
Mantiene elquiralidade integridad química de L-alanina durante la síntesis .
Compatible con una amplia gama dereactivos de acoplamiento de péptidos.
Resumen
N-carbobenyloxi-l-alanine 丨 Cas 1142-20-7es un ampliamente utilizadoaminoácido protegidoen síntesis orgánica, particularmente enquímica de péptidos. Su grupo CBZ estable y extraíble lo convierte en un reactivo esencial paraconjunto de péptidos controlados, ofreciendo ambosflexibilidad sintéticayestabilidad química. Es un intermedio crucial en productos farmacéuticos, estudios bioquímicos y diseño de moléculas quirales .
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