Presupuesto
| Apariencia: | Líquido claro e incoloro |
| Pureza (GC): | 99.0% min |
| 1,3-difluorobenceno (GC): | 0.5% máximo |
| Tolueno (GC): | 0.3% max |
| Impureza única (GC): | 0.2% máx. |
Información de transporte
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Parámetro |
Especificación |
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Número de la ONU |
1993 |
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Clase |
3 |
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Grupo de embalaje |
II |
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Código HS |
2933692990 |
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Estabilidad y reactividad |
El producto es químicamente estable en condiciones ambientales estándar. |
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Almacenamiento |
Herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar cerrado, seco y ventilado |
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Condición para evitar |
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Paquete |
Aplicaciones
1. Intermedio en química orgánica y medicinal
Utilizado con frecuencia como bloque de construcción o material de partida para:
Farmacéuticos fluorados
Agroquímico
Materiales avanzados
El patrón de fluoración simétrica proporciona regioselectividad predecible en la sustitución aromática electrofílica y las reacciones de acoplamiento cruzado.
2. Síntesis de cristales líquidos
Los derivados de 1,3,5-trifluorobenceno son precursores de:
Materiales de cristal líquido, particularmente aquellos que requieren núcleos aromáticos fluorados rígidos en forma de varilla.
Estos materiales son esenciales en pantallas LCD y dispositivos ópticos debido a sus propiedades dielécticas y ópticas anisotrópicas.
3. Ciencia de material e investigación de fluoropolímeros
Utilizado en el desarrollo de polímeros fluorados especializados con mejorado:
Estabilidad térmica
Hidrofobicidad
Resistencia química
También es útil en monocapas autoensambladas (SAM) y recubrimientos superficiales que requieren superficies fluoradas.
4. Química de acoplamiento cruzado
Un sustrato valioso para las reacciones catalizadas por metales (por ejemplo, Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig):
Permite la introducción de diversas funcionalidades (aminas, arilos, alquinos) en un anillo aromático trifluorado.
5. Espectroscopía de RMN y marcado de fluorina
Debido a la presencia de tres átomos de flúor en una disposición simétrica, sirve como un compuesto modelo en la espectroscopía ¹⁹F-NMR.
Se puede utilizar para introducir etiquetas de flúor para estudios trazadores o agentes de imágenes.
Beneficios
1. Modulación electrónica
Los átomos de flúor disminuyen significativamente la densidad electrónica del anillo aromático:
Mejora la estabilidad química
Modula la actividad biológica en el diseño de fármacos
Habilita la reactividad sintonizable en las vías sintéticas
2. Estructura simétrica
Su trifluorinación simétrica ofrece reactividad predecible y simplifica el aislamiento del producto en las síntesis de múltiples pasos.
3. Alta estabilidad térmica y química
Los aromáticos fluorados resisten la oxidación, la hidrólisis y la degradación térmica importante para los procesos químicos robustos.
4. Características hidrófobas y lipofílicas
Útil para diseñar compuestos con permeabilidad de la membrana o solubilidad reducida en el agua, como en productos farmacéuticos o recubrimientos.
5. Versatilidad en la funcionalización
Se puede usar en reacciones de sustitución aromática electrofílica y nucleófila, lo que lo convierte en una plataforma flexible para la derivatización.
Conclusión
El 1,3,5-trifluorobenceno (CAS 372-38-3) es un compuesto aromático fluorado muy útil con una amplia aplicabilidad en la síntesis orgánica, la ciencia de los materiales, el desarrollo de cristales líquidos e ingeniería de fluoropolímeros. Su estructura simétrica y naturaleza deficiente en electrones permiten una funcionalización precisa y versátil, por lo que es un intermedio importante en materiales de alto rendimiento y compuestos farmacéuticos. Con su perfil químico robusto y sus valiosas características electrónicas, sigue siendo un componente esencial en investigación e industria.
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