3-metilo (3S,5R)-5-aminopiperidina-1,3-dicarboxilato de 1-terc-butilo 丨CAS 1263197-89-2

Este compuesto es ampliamente utilizado enquimica medicinalcomo componente básico para la síntesis de fármacos quirales basados ​​en piperidina-, incluidos agentes del sistema nervioso central, inhibidores de enzimas y moduladores de receptores. La presencia de ambos grupos protegidos con éster-permite la desprotección selectiva y la derivatización en síntesis de múltiples-pasos, lo que facilita la construcción de moléculas complejas. Enquímica de péptidos y heterocíclicos, sirve como un intermedio versátil para diseñar análogos conformacionalmente restringidos y andamios funcionalizados. También se emplea enestructura-estudios de relación de actividadexplorar la influencia de la estereoquímica y las sustituciones de piperidina sobre la actividad biológica, la estabilidad y las propiedades farmacocinéticas.

Los beneficios del 3-metil (3S,5R)-5-aminopiperidina-1,3-dicarboxilato de 1-terc-butilo incluyen sualta fidelidad estereoquímica, reactividad multifuncional y estabilidad química. El nitrógeno y el éster metílico protegidos con Boc- proporcionan protección ortogonal, lo que permite transformaciones selectivas al tiempo que preserva la integridad del grupo amino libre. La estereoquímica definida (3S,5R) garantiza resultados enantioméricos predecibles, lo cual es fundamental para la síntesis de moléculas bioactivas. Su solubilidad en disolventes orgánicos comunes, su estabilidad en condiciones estándar y su compatibilidad con diversas reacciones químicas lo hacen conveniente para rutas sintéticas de múltiples-pasos y aplicaciones de química medicinal.