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Presupuesto
| Apariencia | Líquido de color amarillo claro a marrón |
| Pureza | 98% mínimo |
| Agua | 0,5% máximo |
Aplicaciones
El 2,3‑difluorofenilacetonitrilo (CAS 145689‑34‑5) es un intermedio sintético versátil que se utiliza en química medicinal, investigación agroquímica y síntesis de química fina. Funciona como un componente básico de bencilnitrilo para construir heterociclos (p. ej., tetrazoles, imidazoles y piridinas) y para instalar motivos de aril-metileno difluorados mediante secuencias de alquilación, condensación o acoplamiento cruzado. En el descubrimiento de fármacos, se incorpora a estructuras de plomo para investigar las relaciones estructura-actividad e introducir un fragmento de difluoroarilo metabólicamente robusto; en I+D de agroquímicos se utiliza para ensamblar candidatos a herbicidas y fungicidas donde los aromáticos fluorados a menudo mejoran la eficacia. También se aplica en síntesis de materiales y productos químicos especializados donde el nitrilo se puede convertir en amidas, aminas o anillos heteroaromáticos para una mayor funcionalización.
Beneficios
El patrón de sustitución combinado de nitrilo y 2,3‑difluoro ofrece varias ventajas prácticas y farmacoquímicas. El nitrilo es un grupo compacto, polar y sintéticamente transformable-fácilmente convertido en aminas, amidas, ácidos o tetrazoles-que proporciona una química posterior flexible. Los átomos de flúor adyacentes influyen fuertemente en las propiedades electrónicas y estéricas: modulan la lipofilia y el dipolo, a menudo aumentan la estabilidad metabólica y pueden mejorar la permeabilidad de la membrana y la unión al objetivo en candidatos medicinales. La fluoración en las posiciones 2,3 también puede dirigir la regioselectividad en una funcionalización adicional y puede alterar la acidez/reactividad de la posición bencílica, lo que es útil para alquilaciones o condensaciones selectivas. Además, el compuesto suele ser fácil de manejar y compatible con disolventes orgánicos comunes y condiciones de acoplamiento cruzado catalítico, lo que favorece el aumento de escala.
Conclusión
El 2,3‑difluorofenilacetonitrilo es un intermediario práctico y de alta utilidad para formar moléculas que contienen arilo fluorado en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales especiales. Su funcionalidad de nitrilo ofrece una amplia transformabilidad sintética, mientras que el patrón de 2,3-difluoro imparte atributos químicos medicinales deseables-resiliencia metabólica, carácter electrónico sintonizado y efectos estéricos útiles-que ayudan a optimizar la potencia y las propiedades ADME. Juntas, estas características lo convierten en un reactivo valioso para los químicos que diseñan moléculas pequeñas y materiales funcionales de próxima generación.
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