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Presupuesto
| Descripción: | Líquido de color amarillento a marrón |
| Pureza total: | 99% mínimo |
| Contenido de agua: | 1,0% máximo |
| Sustancias relacionadas (HPLC) - 1-bromo-2-metoxi-3-nitrobenceno: | 0,5% máximo |
| Sustancias relacionadas (HPLC) - 2-amino-6-bromofenol: | 0,5% máximo |
| Sustancias relacionadas (HPLC) - 2-metoxianilina: | 0,5% máximo |
| Cualquier otra impureza única: | 0,5% máximo |
Aplicaciones
El 2-amino-6-bromoanisol es una importante amina aromática halogenada ampliamente utilizada como componente básico en la síntesis orgánica, la investigación farmacéutica y el desarrollo de agroquímicos. Su estructura, que combina un grupo amino, un átomo de bromo y un sustituyente metoxi en un anillo de anisol, lo convierte en un intermedio muy versátil para diversas reacciones de sustitución y acoplamiento cruzado, como las reacciones de Suzuki, Buchwald-Hartwig y Ullmann. En química medicinal, sirve como precursor para la síntesis de heterociclos bioactivos, inhibidores de quinasas y benzoxazoles o benzotiazoles sustituidos. También se emplea en el diseño de intermediarios para ingredientes farmacéuticos activos (API) con potencial actividad anticancerígena, antimicrobiana y antiinflamatoria. En ciencia de materiales, el 2-amino-6-bromoanisol contribuye al desarrollo de polímeros aromáticos funcionalizados y materiales optoelectrónicos, donde los patrones de sustitución controlados influyen en las propiedades ópticas y electrónicas. Además, sus funcionalidades bromadas y aminadas lo hacen adecuado para tintes intermedios y producción de química fina.
Beneficios
Los beneficios del 2-amino-6-bromoanisol radican en su doble reactividad y versatilidad estructural. El grupo amino proporciona reactividad nucleofílica y sirve como un sitio conveniente para reacciones de acilación, alquilación o condensación, mientras que el átomo de bromo permite el acoplamiento selectivo carbono-carbono o carbono-nitrógeno a través de métodos catalíticos bien-establecidos. El grupo metoxi mejora la solubilidad del compuesto e influye en la distribución de electrones, mejorando el control de la reactividad en reacciones de sustitución aromática electrófila y nucleófila. Su estabilidad y compatibilidad con varios reactivos permiten una incorporación eficiente en estructuras moleculares complejas sin degradación. La naturaleza multifuncional del compuesto reduce los pasos sintéticos y mejora la eficiencia del rendimiento, lo que lo convierte en un intermediario rentable y que ahorra tiempo. Además, su utilidad en productos farmacéuticos, química fina y ciencia de materiales subraya su importancia en la investigación y la síntesis industrial.
Conclusión
El 2-amino-6-bromoanisol (CAS 116557-46-1) es un intermedio aromático multifuncional que combina reactividad, selectividad y adaptabilidad estructural. Su combinación única de grupos amino, bromo y metoxi proporciona a los químicos una plataforma flexible para construir moléculas orgánicas complejas en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales avanzados. Con su amplia aplicabilidad sintética y rendimiento estable, sigue siendo un componente indispensable en la síntesis orgánica moderna y en la investigación impulsada por la innovación.
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