3-amino-3-azabiciclo3.3.0octane clorhidrato 丨 CAS 58108-05-7

Descripción química

3-amino-3-azabicyclo3.3.0octane clorhidrato 丨 CAS 58108-05-7 es unamina rígida y bicíclicaestructura comúnmente utilizada ensíntesis orgánica, I + D farmacéutica, yintermedios químicos.

Aplicaciones

1. Intermedio farmacéutico

Sirve comocomponente claveen la síntesis de varioscompuestos bioactivos, particularmenteSistema nervioso central (SNC)-drogas activas.

Utilizado en el desarrollo de:

Moduladores de receptores de acetilcolina nicotínicos

Agentes neuroprotectores

Candidatos antipsicóticos o antidepresivos

Actúa como unbioistereoPara los restos de tropano y quinuclidina, que son comunes en las estructuras de fármacos neurológicos.

2. Andamio de química medicinal

Esestructura bicíclicabrindarrigidez y conformación 3D definida, esencial para:

Afinidad de unión al receptor alta

Interacciones moleculares selectivas

A menudo usado enrelación estructura-actividad (SAR)Estudios para optimizar las propiedades similares a los medicamentos.

3. Intermedio agroquímico

Puede servir como unprecursor de agroquímicos bioactivos, comoinsecticidas, herbicidas, ofungicidas, especialmente aquellos dirigidos a los neurorreceptores en las plagas.

4. Investigación de ligando quiral y catalizador

Esátomos básicos de nitrógenoHazlo útil como unligando en reacciones catalizadas por metalesoorganocatálisis.

Se puede emplear ensíntesis asimétricaDebido a su estructura quiral y restringida.

5. Biología química y diseño de sonda

Utilidad potencial en el desarrollosondas molecularesoligandos radiomarcadospara estudiar la función cerebral o el mapeo de receptores en sistemas biológicos.

Beneficios

1. Alta reactividad y versatilidad funcional

Elgrupo amino primarioPermite diversas modificaciones químicas (p. Ej., Amidación, acilación).

La forma de sal de hidrocloruro mejorasolubilidad, estabilidady facilidad de manejo.

2. Marco bicíclico rígido

Límites de flexibilidad conformacional, que es beneficiosa para:

Unión selectiva del receptor

DiseñoDrogas dirigidas y de baja toxicidad

Mejoraprevisibilidad vinculanteyperfil farmacocinético.

3. Relevancia farmacofórica

Imita motivos estructurales que se encuentran enalcaloides neuroactivosyligandos colinérgicos, ofreciendo potencial enTerapéutica del CNS.

4. Estable y fácil de almacenar

Como sal de clorhidrato sólido, esno hiposcópico, convida útil largayresistencia a la oxidación, haciéndolo adecuado para el almacenamiento a largo plazo en inventarios farmacéuticos.

Conclusión

3-amino-3-azabiciclo3.3.0octane clorhidrato 丨 CAS 58108-05-7es un valiosointermedio sintéticoyandamio farmacológicocon aplicaciones enfarmacéutico, agroquímico, yinvestigación químicadominios. Es únicoestructura de amina bicíclicaApoya el desarrollo de agentes activos del SNC y otras moléculas pequeñas donde se requiere rigidez, bioactividad y versatilidad química. Como interés enDiseño de drogas dirigidocrece, este compuesto sigue siendo una herramienta crítica para ambosquímica medicinalysíntesis avanzada.