3-aminobenzonitrilo 丨 CAS 2237-30-1

El 3‑aminobenzonitrilo (CAS 2237‑30‑1) es un componente aromático ampliamente utilizado en química orgánica y medicinal. Funciona como intermediario para la síntesis de heterociclos (p. ej., aminobencimidazoles, benzoxazoles, benzotiazoles), anilinas farmacéuticamente relevantes y estructuras inhibidoras de quinasas, y compuestos agroquímicos principales. El compuesto se emplea en la fabricación de tintes y pigmentos, donde una mayor derivatización del grupo amino o nitrilo produce sistemas cromóforos, y en la síntesis química especializada de ligandos, inhibidores de corrosión y aditivos poliméricos. En el desarrollo de métodos y en la química analítica, se utiliza como estándar de referencia y como sustrato de sonda en acoplamiento catalítico (Suzuki, Buchwald-Hartwig), conversiones de grupos funcionales de nitrilo y estudios de funcionalización selectiva.

Su valor proviene de la combinación de dos grupos funcionales complementarios en el anillo aromático: un grupo amino nucleofílico y un nitrilo versátil. El grupo amino permite la acilación, alquilación, diazotización y formación de heterociclos; el nitrilo puede transformarse en amidas, ácidos carboxílicos, tetrazoles o reducirse a aminas, proporcionando muchas vías sintéticas divergentes a partir de un único intermedio. Esta bifuncionalidad facilita la exploración rápida de SAR (relación estructura-actividad) en el descubrimiento de fármacos y rutas sintéticas optimizadas en la química de procesos.. 3-El aminobenzonitrilo es de bajo peso molecular, químicamente estable y compatible con disolventes y sistemas catalíticos comunes, lo que simplifica la manipulación, la purificación y la ampliación a escala.