Ácido 3-piridilborónico 丨 CAS 1692-25-7

Ácido 3-piridilborónico 丨 CAS 1692-25-7
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS143300
Número CAS: 1692-25-7
Pureza (HPLC): 99,0% mín.
Nombre del producto: ácido 3-piridilborónico
Fórmula molecular: C5H6BNO2
Peso molecular: 122,92
Sinónimo(s): Ácido piridina-3-borónico
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia Polvo-blanquecino
Pureza (HPLC) 99,0% mín.
RMN Cumple

 

 

 

Aplicaciones

 

El ácido 3-piridilborónico se usa ampliamente en reacciones de acoplamiento cruzado-, particularmente en el acoplamiento Suzuki-Miyaura, para formar enlaces carbono-carbono entre sistemas heteroaromáticos. Es un componente clave en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales orgánicos funcionales, especialmente para compuestos que contienen motivos piridina. En química medicinal, se emplea para construir moléculas bioactivas como inhibidores de quinasa, agentes antivirales y compuestos activos en el SNC-. El grupo del ácido borónico también permite su uso en la preparación de ligandos, sensores y complejos de coordinación que contienen boro. Además, se aplica en la ciencia de materiales para desarrollar materiales electrónicos, sondas fluorescentes y estructuras organometálicas (MOF), así como en laboratorios de investigación para estudiar mecanismos de acoplamiento y química heterocíclica.

 

Beneficios

 

Los principales beneficios del ácido 3-piridilborónico incluyen su alta reactividad en reacciones de acoplamiento cruzado-catalizadas por paladio-, lo que permite la formación eficiente de arquitecturas moleculares complejas en condiciones relativamente suaves. El anillo de piridina proporciona capacidad de coordinación adicional, lo que permite interacciones con catalizadores metálicos y mejora la versatilidad de la reacción. Su doble funcionalidad admite una amplia gama de transformaciones, incluida la química de acoplamiento, formación de ésteres y coordinación. El compuesto es generalmente estable y puede manipularse en condiciones estándar de laboratorio, mientras que su compatibilidad con diversos disolventes y reactivos facilita la síntesis en varios pasos. Además, permite la introducción de funcionalidad heteroaromática en las moléculas objetivo, lo cual es muy valioso en el descubrimiento de fármacos y el desarrollo de materiales.

 

Conclusión

 

El ácido 3-piridilborónico es un componente heterocíclico versátil ampliamente utilizado en reacciones de -acoplamiento cruzado, síntesis farmacéutica y ciencia de materiales. Su combinación de un grupo de ácido borónico reactivo y un anillo de piridina funcional lo convierte en un intermediario esencial para la construcción de moléculas complejas y de alto valor. A medida que continúa creciendo la demanda de compuestos heteroaromáticos y materiales avanzados, este compuesto sigue siendo un reactivo clave en la química orgánica y medicinal moderna.

 

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