Presupuesto
| Apariencia: | Sólido |
| Pureza (GC): | 98% min. |
| Agua (KF): | 0.5% máximo |
Aplicaciones
1. Intermedios farmacéuticos
Utilizado en la síntesis de compuestos farmacéuticos heterocíclicos y aromáticos.
Valioso para crear candidatos a fármacos fluorados y halogenados, especialmente aquellos dirigidos al SNC, oncología o enfermedades inflamatorias.
El grupo aldehído permite transformaciones adicionales como:
Formación de la base de Schiff
Aminación reductora
Reacciones de condensación
2. Intermedio agroquímico
Actúa como un bloque de construcción para pesticidas, herbicidas y fungicidas, especialmente aquellos que requieren anillos aromáticos halogenados para mejorar la estabilidad ambiental y la bioactividad.
3. Ciencia de material
Utilizado en la síntesis de compuestos aromáticos fluorados para OLED, colorantes y semiconductores orgánicos.
Los sustituyentes Bromo y Fluoro influyen en las propiedades electrónicas, lo que lo hace adecuado para diseñar materiales de alto rendimiento.
4. Síntesis química
Un intermedio versátil en:
Reacciones de acoplamiento cruzado (por ejemplo, Suzuki, Heck o Sonogashira acoplamientos a través del grupo Bromo)
Sustituciones nucleofílicas
Oxidación o reducción a ácidos o alcoholes
La funcionalidad halógena dual ofrece manijas de reacción selectiva para la funcionalización paso a paso.
Beneficios
✅ Sustitución de halógeno dual
Los sustituyentes de bromo y flúor proporcionan:
Versatilidad sintética para reacciones selectivas del sitio
Ajuste de la distribución de electrones en el sistema aromático
✅ Grupo de aldehído reactivo
Se sufre fácilmente:
Condensaciones, formaciones de hidrazona/tiosemicarbazona
Adiciones nucleofílicas
Interconversiones de grupos funcionales
✅ Bloque de construcción fluorado
Mejora la lipofilia, la estabilidad metabólica y la unión del receptor en objetivos farmacéuticos
Importante para estudios de relación estructura -actividad (SAR)
✅ Útil en diseño basado en fragmentos
Pequeño peso molecular y diversidad funcional lo hacen ideal para el descubrimiento de fármacos a base de fragmentos (FBDD).
Conclusión
4-Bromo-3-fluorobenzaldehído (CAS 133059-43-5) es un intermedio aromático altamente funcionalizado con aplicaciones en síntesis farmacéutica, producción agroquímica y ciencia material. Su combinación única de grupos formyl, fluoro y bromo permite una amplia utilidad sintética, lo que lo convierte en un compuesto estratégico en la química orgánica y medicinal moderna.
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