(4S)-3-[5-(4-fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona 丨CAS 189028-93-1

(4S)-3-[5-(4-fluorofenil)-1,5-dioxopenil]-4-fenil-2-oxazolidinona (CAS 189028-93-1) es un derivado de oxazolidinona quiral ampliamente utilizado en química medicinal y síntesis orgánica. Sirve como intermediario clave en la síntesis de moléculas bioactivas, incluidos antibióticos, inhibidores de enzimas y otros compuestos farmacológicamente activos. El núcleo de oxazolidinona, combinado con los sustituyentes fluorofenilo y fenilo, permite una modulación precisa de la estereoquímica y las propiedades electrónicas, lo que lo hace valioso en estudios de relación estructura-actividad (SAR). Además, se puede emplear como auxiliar o ligando quiral en síntesis asimétrica, facilitando la construcción de compuestos enantioméricamente puros.

Los beneficios de este compuesto surgen de su pureza estereoquímica, rigidez estructural y versatilidad funcional. La configuración 4S-garantiza una alta enantioselectividad cuando se utiliza como componente básico o auxiliar quiral. Su anillo de oxazolidinona proporciona estabilidad química y múltiples sitios reactivos para una mayor funcionalización, mientras que los grupos fluorofenilo y fenilo mejoran la lipofilicidad y la sintonización electrónica. El compuesto es compatible con disolventes orgánicos estándar y condiciones de reacción, lo que permite una incorporación eficiente en secuencias sintéticas complejas. Estas características lo convierten en un intermediario confiable para el descubrimiento de fármacos y aplicaciones de síntesis asimétrica.