Ácido (1R,2S)-2-aminociclopentanocarboxílico 丨CAS 122672-46-2

Ácido (1R,2S)-2-aminociclopentanocarboxílico 丨CAS 122672-46-2
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS141120
Número CAS: 122672-46-2
Pureza: 97% mín.
Nombre del producto: Ácido (1R,2S)-2-aminociclopentanocarboxílico
Fórmula molecular: C6H11NO2
Peso molecular: 129,16
Sinónimo(s): ácido cis-2-amino-1-ciclopentanocarboxílico
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia Blanco Sólido
Pureza 97% mínimo
Pureza quiral (ee) 97% mínimo
Identificación Cumple

 

 

 

Aplicaciones

 

(1R,2S)-2-El ácido aminociclopentanocarboxílico es un aminoácido quiral ampliamente utilizado en la investigación farmacéutica, la síntesis de péptidos y la química orgánica. Sirve como un componente clave para la síntesis de péptidos cíclicos, peptidomiméticos y compuestos heterocíclicos, donde el anillo de ciclopentano imparte rigidez conformacional y mejora la actividad biológica. En química medicinal, se aplica en el diseño de inhibidores enzimáticos, ligandos de receptores y candidatos a fármacos de molécula pequeña que requieren una estereoquímica y estabilidad estructural definidas. El compuesto también se utiliza en la investigación de materiales basados ​​en péptidos, lo que permite el desarrollo de plegadores, ensamblajes supramoleculares y andamios peptídicos funcionalizados. Su forma estereoquímicamente pura garantiza una incorporación precisa en estructuras quirales, apoyando la síntesis de moléculas biológicamente activas y estereoselectivas.

 

Beneficios

 

Los beneficios del ácido (1R,2S)-2-aminociclopentanocarboxílico surgen de su estructura rígida de ciclopentano, su estereoquímica definida y su versatilidad química. Los grupos amino y carboxilo permiten reacciones convencionales de acoplamiento, amidación y funcionalización de péptidos, mientras que la cadena principal cíclica restringe la flexibilidad conformacional, mejorando la estabilidad y actividad de los péptidos y peptidomiméticos. Su pureza enantiomérica permite un control estereoquímico confiable en síntesis de varios pasos, lo que reduce el riesgo de racemización o isómeros no deseados. El compuesto es compatible con disolventes comunes, reactivos de acoplamiento de péptidos y grupos protectores, lo que facilita su uso en secuencias sintéticas complejas. Estas propiedades lo convierten en un valioso intermediario para el desarrollo farmacéutico, la química de péptidos y la síntesis de moléculas definidas estereoquímicamente.

 

Conclusión

 

El ácido (1R,2S)-2-aminociclopentanocarboxílico es un aminoácido quiral versátil utilizado en la síntesis de péptidos, la química medicinal y la investigación de materiales. Su anillo rígido de ciclopentano, su estereoquímica definida y sus grupos funcionales permiten una incorporación precisa en péptidos cíclicos, peptidomiméticos y estructuras heterocíclicas. Al respaldar la síntesis estereoselectiva, la estabilidad molecular mejorada y la actividad biológica, este compuesto sigue siendo un componente esencial en las aplicaciones farmacéuticas, peptídicas y de química orgánica modernas.

 

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