Clorhidrato de aminoacetonitrilo 丨 CAS 6011-14-9

El clorhidrato de aminoacetonitrilo (CAS 6011 - 14 - 9) es un reactivo pequeño y bifuncional ampliamente utilizado como bloque de construcción en la química orgánica y medicinal. Se emplea para introducir un motivo de aminometilo -nitrilo en moléculas, lo que permite el acceso a - aminoácidos (a través de la hidrólisis de nitrilo), heterociclos aminometilados y diversos nitrógeno -} que contienen mariones. Las transformaciones típicas incluyen aminación reductora, sustitución nucleofílica en la posición de aminometilo, tipo Strecker - o condensaciones relacionadas para preparar nitrilos amino y la conversión posterior del nitrilo en amidas, ácidos o amidinas. Debido a estas vías, encuentra el uso en la síntesis de intermedios farmacéuticos, precursores agroquímicos y productos químicos finos, y también en el desarrollo de métodos y la síntesis de la biblioteca donde es útil introducir un fragmento de nitrógeno de un carbono.

El beneficio principal de la sal de clorhidrato es práctico: como un sólido cristalino, no- volátil, es más fácil y más seguro manejar y almacenar que la base libre, y a menudo muestra una buena solubilidad en los solventes polares utilizados para transformaciones orgánicas estándar. Funcionalmente, la combinación de una amina primaria y un nitrilo en un reactivo proporciona una alta flexibilidad sintética - Puede derivatizar la amina (acilación, alquilación, acoplamiento) mientras transforma por separado el nitrilo (hidrólisis, reducción o ciclación), que permite la construcción a paso a paso de molecules complejos de un solo, compacto, compacto. Esta doble reactividad acorta las rutas, reduce la protección de la gimnasia del grupo -} y respalda la exploración rápida de SAR (estructura -actividad) en la química medicinal.