(-)-ácido di-p-toluoyl-l-tartarico 丨 Cas 32634-66-5

(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico, con el número de servicio de resúmenes químicos (CAS) 32634-66-5, es un derivado quiral del ácido tartárico. Se usa ampliamente en síntesis orgánica, particularmente para la resolución de mezclas racémicas y como agente de resolución quiral. Su estructura y propiedades únicas lo hacen valioso en productos farmacéuticos, síntesis asimétrica e investigación química.

- Punto de fusión: ~ 168-170 grado (334-338 grado f)

- Solubilidad: soluble en solventes orgánicos como metanol, etanol y acetona; escasamente soluble en agua.

-Estructura: consiste en ácido L-tartarico esterificado con dos grupos p-toluoyl, lo que la convierte en una molécula quiral con propiedades estereoquímicas específicas.

1. Resolución quiral:

(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico 丨 32634-66-5 se usa ampliamente como agente de resolución para separar los enantiómeros de las mezclas racémicas. Forma sales diastereoméricas con aminas quirales, que pueden separarse en función de sus diferentes solubilidades.

- Esta aplicación es particularmente importante en la industria farmacéutica, donde la separación de enantiómeros es crítica para producir fármacos ópticamente puros.

2. Síntesis asimétrica:

- Se usa como auxiliar o catalizador quiral en la síntesis asimétrica para inducir la quiralidad en las reacciones orgánicas, como la síntesis de compuestos enantioméricamente puros.

3. Farmacéuticos:

- El compuesto se utiliza en la producción de fármacos enantioméricamente puros, donde la actividad biológica de un fármaco a menudo depende de su estereoquímica específica. Los ejemplos incluyen la síntesis de intermedios quirales para fármacos antihipertensivos, antivirales y anticancerígenos.

4. Investigación química:

(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico 丨 32634-66-5 se usa en laboratorios para estudiar el reconocimiento quiral, la estereoquímica y las reacciones enantioselectivas. También se emplea en el desarrollo de nuevos catalizadores quirales y agentes de resolución.

5. Química de coordinación:

- Se utiliza para sintetizar complejos de metales quirales, que son importantes en la catálisis y la ciencia de los materiales.

1. Entioselectividad alta:

- El compuesto es altamente efectivo para resolver mezclas racémicas, proporcionando productos enantioméricamente puros con alta pureza óptica.

2. Versatilidad:

- Sus aplicaciones abarcan a través de productos farmacéuticos, síntesis asimétrica e investigación química, lo que lo convierte en una herramienta versátil en química orgánica.

3. Estabilidad y facilidad de uso:

(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico 丨 32634-66-5 es estable en condiciones estándar y fácil de manejar, lo que lo convierte en una opción preferida para la resolución y síntesis quiral.

4. Relevancia farmacéutica:

- Su papel en la producción de medicamentos enantioméricamente puros asegura la eficacia y la seguridad de los productos farmacéuticos, ya que la actividad biológica de los medicamentos a menudo depende de su estereoquímica.

5. Utilidad de investigación:

- Es una herramienta valiosa para estudiar el reconocimiento quiral y desarrollar nuevos métodos para la síntesis asimétrica.

(-)-ácido di-p-toluoyl-l-tártarico 丨 32634-66-5 funciona formando sales diastereoméricas con aminas quirales u otros compuestos básicos. Estas sales tienen diferentes propiedades físicas, como la solubilidad, lo que permite su separación a través de la cristalización o la cromatografía. Los enantiómeros resueltos se pueden regenerar de las sales.

-(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico es generalmente seguro de manejar, pero debe usarse con precauciones de laboratorio estándar, incluidos guantes, gafas y ventilación adecuada.

- Debe almacenarse en un lugar fresco y seco, lejos de la humedad y los agentes oxidantes fuertes, para mantener su estabilidad.

- En caso de contacto con la piel o los ojos, enjuague bien con agua y busque atención médica si persiste la irritación.

(-)-El ácido di-p-toluoyl-l-tartarico 丨 32634-66-5 es un agente de resolución quiral crucial con aplicaciones significativas en productos farmacéuticos, síntesis asimétrica e investigación química. Su capacidad para separar los enantiómeros e inducir quiralidad en las reacciones orgánicas lo convierte en una herramienta indispensable en la producción de compuestos enantioméricamente puros. El manejo y el almacenamiento adecuados aseguran su efectividad y seguridad en varias aplicaciones.