Diacetato de yodobenceno 丨 Cas 3240-34-4

Diacetato de yodobenceno 丨 Cas 3240-34-4
Introducción del producto:
Catálogo NO .: SS128993
Cas no .: 3240-34-4
Pureza: 98.5% min
Nombre del producto: diacetato de yodobenceno
Fórmula molecular: C10H11io4
Peso molecular: 322.10
Sinónimo (s): (diacetoxyiodo) benceno; Diacetato de yodosobenceno; Pia
Envíeconsulta
Parámetros técnicos
Descripción

 

Presupuesto

 

Apariencia

Polvo o polvo cristalino blanco

Pureza

98.5% min

Punto de fusión

158-164 grado

Pérdida al secar

2.0% máximo

Introducción

 

Diacetato de yodobenceno 丨 Cas 3240-34-4 es un reactivo versátil de yodine (iii) ampliamente utilizado en síntesis orgánica . Es un yodo (iii) compuesto donde un átomo de yodo se une a un grupo de fenilo y dos grupos de acetato {}} debido a sus propiedades de oxidánica, se unen, se unen a un grupo de acetaciones, y a sus grupos de acetato {2} debido a sus propiedades de óxido. La amistad ambiental en comparación con los oxidantes de metales pesados, el diacetato de yodobenceno ha ganado prominencia como reactivo para diversas reacciones de oxidación y funcionalización .

 

Aplicaciones

 

1. agente oxidante en síntesis orgánica
● Oxidaciones suaves y selectivas:
El diacetato de yodobenceno es un oxidante suave utilizado para oxidar selectivamente los alcoholes a aldehídos o cetonas sin exceso dexidación a los ácidos carboxílicos . Esta selectividad es valiosa en la síntesis de la molécula sensible donde la sobreoxidación es indeseable {}}}
● Defeomatización oxidativa:
Puede oxidar los fenoles a las quinonas o estructuras relacionadas, facilitando la síntesis de productos naturales complejos y moléculas bioactivas a través de las vías de Dearomatización .
● Oxidación de sulfuros a sulfóxidos:
Los sulfuros se pueden oxidar a sulfóxidos o sulfonas en condiciones suaves, lo que permite la preparación de intermedios importantes en la química farmacéutica y de materiales .
2. reactivo para transformaciones de grupos funcionales
● -Functionalización de compuestos carbonilo:
Diacetato de yodobenceno 丨 Cas 3240-34-4 se usa para -oxigenación, -acodloxilación o -minación de compuestos carbonilo, lo que permite la introducción de grupos funcionales adyacentes a centros de carbonilo de manera controlada .
● Reacciones de ciclación oxidativa:
El reactivo facilita las ciclaciones intramoleculares mediante la oxidación de enlaces específicos, ayudando a construir marcos heterocíclicos como lactonas, lactamas y éteres cíclicos que a menudo se encuentran en productos naturales .
● Activación y funcionalización de C - H:
Puede activar oxidativamente enlaces C-H adyacentes a heteroátomos o sistemas π, promoviendo la funcionalización selectiva en moléculas complejas .
3. Aplicaciones en síntesis de productos naturales
● Construcción de moléculas complejas:
Debido a su capacidad para oxidar selectivamente y funcionalizar moléculas sensibles, el diacetato de yodobenceno se emplea con frecuencia en la síntesis de productos naturales para construir funcionalidades oxigenadas y sistemas de anillo .
● Síntesis de alcaloides y terpenos:
Su uso en reordenamientos oxidativos y cierres de anillos es particularmente valioso para ensamblar esqueletos alcaloides y terpenos .
4. Química verde y síntesis sostenible
● Oxidante ecológico:
En comparación con los oxidantes tradicionales de metales pesados ​​(como los reactivos de cromo o manganeso), el diacetato de yodobenceno se considera menos tóxico y más ambientalmente benigno . se descompone en yodobenceno y ácido acético, que son más fáciles de manejar y eliminar .}
● Condiciones de reacción suaves:
A menudo funciona a temperatura ambiente y bajo presión atmosférica, reduciendo el consumo de energía y mejorando la seguridad en los procesos químicos .
5. Aplicaciones en química medicinal
● Síntesis de intermedios de drogas:
El reactivo permite transformaciones eficientes y selectivas esenciales para preparar intermedios farmacéuticos complejos, mejorando la eficiencia y el rendimiento de las rutas sintéticas .
● Modificación de moléculas bioactivas:
Transformaciones de grupos funcionales facilitadas por PHI (OAC) ₂ Permitir derivatización y optimización de candidatos a fármacos .

 

Beneficios

 

1. oxidación leve y selectiva
● El diacetato de yodobenceno proporciona condiciones de oxidación suaves que minimizan las reacciones laterales y la degradación de grupos funcionales sensibles, permitiendo la síntesis de moléculas complejas con alta fidelidad .
2. facilidad de manejo
● Es un sólido estable a temperatura ambiente, fácil de pesar, almacenar y manejar, a diferencia de oxidantes gaseosos o altamente reactivos .
3. versatilidad
● El reactivo es efectivo en una amplia variedad de transformaciones oxidativas-oxidación de alcohol, acoplamiento oxidativo, funcionalización de C-H, ciclación, que lo convierte en una herramienta ampliamente útil en química sintética .
4. ecológico
● Los subproductos del reactivo (yodobenceno y ácido acético) son menos tóxicos y más fáciles de manejar en comparación con los metales pesados, alineándose con los principios de química verde .
5. mejora la eficiencia sintética
● El uso de PHI (OAC) ₂ a menudo simplifica esquemas de reacción, reduciendo el número de pasos y los esfuerzos de purificación, aumentando así la eficiencia sintética general y la reducción de los costos .

 

Resumen

 

Diacetato de yodobenceno 丨 Cas 3240-34-4 es un oxidante hipervalente (iii) ampliamente utilizado en la síntesis orgánica moderna . actúa como un oxidante leve, selectivo y amigable con el medio ambiente facilitando una amplia gama de reacciones que incluyen:
● Oxidación de alcohol,
● Oxidación de sulfuro,
● -cuncionalización de compuestos carbonílicos,
● Ciclizaciones oxidativas y funcionalizaciones de C - H,
● Defeomatización oxidativa de fenoles .
Sus ventajas incluyen condiciones de reacción leves, amplia aplicabilidad, facilidad de manejo y compatibilidad de química verde . Este reactivo está especialmente valorado en la síntesis farmacéutica, de productos naturales y la ciencia de los materiales para su capacidad para promover oxidaciones eficientes, selectivas y limpias, lo que ayuda a los quimiovas a lograr construcciones complejas más sostenibles y económicamente {{1 1}}}}}}}}}}}}}}}}}

 

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