Metil 6-bromonicinato 丨 CAS 26218-78-0

1. Intermedio farmacéutico

Metil 6-Bromonicinato es un valioso bloque de construcción en la síntesis de fármacos heterocíclicos e ingredientes farmacéuticos activos (API):

Intermedia clave para los andamios de fármacos que contienen piridina: el átomo de bromo sirve como un sitio reactivo para las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio como Suzuki, Sonogashira o Buchwald-Archwig Amination.

Utilizado en inhibidores de la quinasa, candidatos antivirales y antiinflamatorios: el anillo de piridina juega un papel en el reconocimiento molecular y la unión objetivo.

El grupo de éster metílico se puede hidrolizar fácilmente al ácido o transformarse en amidas, hidrazidas u otros derivados, ampliando la versatilidad sintética.

2. Síntesis agroquímica

Sirve como precursor en la síntesis de herbicidas, fungicidas y reguladores de crecimiento vegetales a base de piridina.

Se sabe que las halopiridinas, incluidas las derivadas de 6-bromonicinato, son núcleos bioactivos en la química de protección de cultivos debido a su interacción con las enzimas vegetales o los sistemas nerviosos de las plagas.

3. Química de acoplamiento cruzado

El bromo en la posición 6 permite que la molécula sea un socio de acoplamiento en reacciones catalizadas por PD para:

Adjunta de grupos de arilo, alquilo o heteroarilo

Construcción de diversos sistemas biaril, que son comunes en la ciencia de drogas y materiales

4. Química medicinal y optimización de plomo

Se utiliza ampliamente en estudios de relación estructura-actividad (SAR) para desarrollar nuevos análogos con potencia y selectividad mejoradas.

Permite a los químicos medicinales explorar los efectos de sustitución en la posición 6 de piridina, influyendo en la unión del receptor y la estabilidad metabólica.

5. Química de materiales

Como derivado de piridina funcionalizado, puede usarse en el diseño de:

Ligandos para complejos de coordinación

Bloques de construcción en electrónica orgánica u materiales ópticos

Intermedios en el desarrollo de polímeros o colorantes funcionalizados

1. Versatilidad sintética

Grupo Bromine: permite una amplia variedad de sustitución a través de metodologías de acoplamiento cruzado bien establecido (por ejemplo, Suzuki-Miyaura, Stille, Heck).

Funcionalidad del éster: permite la derivatización en ácidos carboxílicos, amidas, hidrazidas y ácidos hidroxámicos, apoyando la diversidad molecular.

2. Facilita el ensamblaje de la molécula eficiente

Útil en estrategias de síntesis modular donde los heterociclos se construyen de manera gradual.

Proporciona acceso a núcleos de piridina multifuncionalizados, crucial en la química medicinal para la afinidad objetivo y la biodisponibilidad.

3. Buena estabilidad y manejo

Estable en almacenamiento normal y condiciones de laboratorio.

Por lo general, disponible como un polvo sólido o cristalino, lo que facilita el peso, la almacenamiento y el manejo en la síntesis industrial a pequeña escala e industrial.

4. Disponibilidad comercial

Ampliamente disponible de proveedores de productos químicos en cantidades de grado de investigación y a granel, lo que respalda su uso tanto en el descubrimiento de etapas tempranas como en la producción de ampliación.

5. Aplicable a los enfoques de química verde

Compatible con la síntesis asistida por microondas, reacciones sin solventes y otros protocolos de reacción ecológicos.