(R) -2- metil-cbs-oxazaborolidina 丨 Cas 112022-83-0

(R) -2- metil-cbs-oxazaborolidina 丨 Cas 112022-83-0 es un catalizador de organoboron quiral desarrollado por Corey, Bakshi y Shibata (yendo "CBS") para reducciones enantioselectivas de cetonas proquirales. Se encuentra entre los catalizadores asimétricos más utilizados en la síntesis orgánica, particularmente para la reducción enantioselectiva de cetonas a alcoholes secundarios con alto exceso enantiomérico (EE).
Este compuesto ejemplifica la potencia de la catálisis quiral en la fabricación fina química y farmacéutica, que ofrece una excelente selectividad, eficiencia y compatibilidad con varios sustratos.

1. Reducciones de cetonas enantioselectivas
● Aplicación primaria: (r) -2- metil-cbs-oxazaborolidina 丨 Cas 112022-83-0 actúa como un catalizador quiral en la reducción asimétrica mediada por borano de las cetonas a los alcoholes secundarios quirales.
● Cuando se usa con Borane (bh₃ · thf o bh₃ · me₂s), permite transformaciones altamente enantioselectivas.
● Tolera una amplia gama de sustratos, que incluyen:
cetonas con cépuelas oaromáticas y alifáticas
o, -cetonas sinsaturadas
cetonas obstaculizadas
Reacción de ejemplo:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% EE

2. Síntesis farmacéutica y de API
Utilizado ampliamente en la síntesis de intermedios de alcohol quiral, que son bloques de construcción para:
● Drogas quirales e ingredientes farmacéuticos activos (API)
● Agroquímicos
● Derivados de productos naturales
Ejemplos notables:
● Intermedios para los inhibidores de la proteasa del VIH
● Medicamentos antiinflamatorios no esteroideos (AINE)
● aminas quirales y alcoholes amino

3. Síntesis orgánica académica e industrial
● Un elemento básico en laboratorios de síntesis asimétricos en todo el mundo.
● Utilizado en aplicaciones de prueba de concepto y escala de proceso debido a:
rendimiento opredable
ohigh enantiocontrol
Oee de uso

√ Enantioselectividad excepcional
● Routinely delivers >90% to >99% de exceso enantiomérico (EE) para una amplia gama de cetonas.
● A menudo se considera un punto de referencia para las técnicas de reducción asimétrica.
√ Condiciones de reacción suaves
● Las reacciones generalmente se ejecutan a temperaturas ambientales.
● Compatible con entornos sensibles a la humedad (realizados bajo atmósfera inerte).
√ Alta eficiencia catalítica
● Utilizado en cantidades catalíticas (típicamente 5-10%en moles), lo que lo hace económico para la síntesis de escala pequeña a media.
√ Versatilidad
● Aplicable a cetonas estructuralmente diversas.
● Adecuado para sistemas aromáticos y alifáticos, incluidos sustratos desafiantes.
√ escalable
● ampliamente utilizado en la fabricación de escala de gramo a kilogramo en sectores farmacéuticos y productos químicos finos.
● Compatible con el laboratorio común y los equipos industriales.

Conclusión
(R) -2- metil-cbs-oxazaborolidina 丨 Cas 112022-83-0 es un reactivo de piedra angular en la síntesis asimétrica moderna, lo que permite reducciones eficientes y altamente selectivas de las cetonas a los alcoholes quirales. Su alta enantioselectividad, compatibilidad de sustrato amplia y escalabilidad lo han hecho indispensable en I + D farmacéutica, fabricación de API e investigación académica.