Presupuesto
| Apariencia: | Líquido incoloro a amarillo claro |
| Pureza: | 98% min |
Información de transporte
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Parámetro |
Especificación |
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Número de la ONU |
3278 |
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Clase |
6 |
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Grupo de embalaje |
II |
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Código HS |
2929909090 |
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Estabilidad y reactividad |
El producto es químicamente estable en condiciones ambientales estándar. |
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Almacenamiento |
Herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar cerrado, seco y ventilado |
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Condición para evitar |
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Paquete |
Información de fabricación
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Parámetro |
Especificación |
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Capacidad |
1.500mt/año |
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Frecuencia |
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Principales países de exportación |
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Capacidad/lote |
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Experiencia |
Producción desde 2001 |
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Existencias |
Aplicaciones
1. Reordenamiento de Curtius
La DPPA se usa comúnmente para convertir los ácidos carboxílicos en isocianatos a través del reordenamiento de Curtius, particularmente cuando se requieren condiciones más suaves en comparación con la preparación de acil azida con ácido hidrazoico.
Los isocianatos generados pueden quedarse atrapados con alcoholes, aminas o agua para dar uretanos, ueas o carbamatos.
2. Formación de síntesis de péptidos / enlace de amida
Eficiente para la formación de enlaces de amida a partir de ácidos carboxílicos y aminas.
Sirve como agente de acoplamiento, activando el ácido sin la necesidad de reactivos de acoplamiento de péptidos convencionales como DCC o EDC.
3. Síntesis de heterociclos
Útil en la formación de triazoles, tetrazoles y otros heterociclos que contienen N a través de reacciones de cicloadición relacionadas con azida.
4. Haga clic en Química / Reactivo Azide
Actúa como un donante de azida en reacciones que involucran cicloadición de azida-alquilina, una reacción bioortogonal popular en biología química y ciencia de los materiales.
5. Preparación de Ueas y carbamatos
A través del reordenamiento de tipo Curtius, DPPA ayuda a convertir los ácidos carboxílicos en derivados de la urea por intermedios isocianatos valiosos en la síntesis intermedia farmacéutica.
Beneficios
✅ Reactivo versátil
Ofrece una ruta limpia y eficiente para generar intermedios de azida e isocianatos, clave en múltiples vías sintéticas.
✅ Condiciones de reacción suaves
Permite transformaciones a temperaturas relativamente suaves y condiciones de solvente, lo que reduce la degradación de sustratos sensibles.
✅ Alta tolerancia al grupo funcional
Se puede usar con una amplia variedad de grupos funcionales, lo que permite la aplicación en la síntesis de moléculas complejas.
✅ Útil en química verde
Cuando se controlan adecuadamente, los reordenamientos de Curtius a base de DPPA evitan el uso de ácido hidrazoico tóxico y ofrecen rutas eficientes en átomos a los productos que contienen nitrógeno.
Conclusión
La difenilfosforil azida (DPPA) es una poderosa herramienta sintética en la química orgánica, que ofrece rutas eficientes a amidios, ueas, carbamatos e isocianatos a través de reordenamientos de Curtius suaves y química de azida. Sus amplias aplicaciones en síntesis farmacéutica, química de péptidos y construcción de compuestos heterocíclicos lo convierten en un reactivo muy valioso, aunque el manejo y el almacenamiento adecuados son esenciales debido a su funcionalidad de azida reactiva.
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