CBZ - L - ácido glutámico 1-bencyl éster 丨 CAS 3705-42-8

CBZ - L - ácido glutámico 1-bencyl éster 丨 CAS 3705-42-8
Introducción del producto:
Catálogo no.: SS096018
Cas no.: 3705-42-8
Pureza (HPLC): 98% min
Nombre del producto: CBZ - L - ácido glutámico 1-benzyl éster
Fórmula molecular: C20H21NO6
Peso molecular: 371.38
Sinónimo (s): cbz - l - Glu - obzl
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Parámetros técnicos
Descripción

 

Presupuesto

 

Apariencia Polvo blanco
Pureza (HPLC) 98% min
Pureza óptica 0.5% max (d - Enantiomer)
Rotación específica [] ²ᴰ (C =1 en MeOH) -23 grados ± 2 grados
Claridad de solución 0.3 gramos en 2 ml de solución transparente
Agua 1% max
Pérdida por secado (40 grados, 2h) 1% max
IR De acuerdo con la estructura
Masa De acuerdo con la estructura
RMN De acuerdo con la estructura

 

 

 

Aplicaciones

 

CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo se usa ampliamente como un derivado de aminoácidos protegido en la síntesis de péptidos y la química medicinal. El grupo CBZ (carbobeniloxi) protege la funcionalidad amino, mientras que el éster de bencilo salva el grupo carboxilo, lo que permite que las reacciones selectivas ocurran sin interferencia de los sitios reactivos. Esta doble protección lo convierte en un bloque de construcción esencial para la síntesis paso a paso de péptidos y peptidomiméticos complejos. También se usa en la preparación de compuestos bioactivos, como los análogos de neurotransmisores, inhibidores enzimáticos e intermedios farmacéuticos. En aplicaciones de investigación, CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo sirve como un intermedio clave en el desarrollo de rutas sintéticas para derivados de L-glutamato y otros ácidos amino funcionalizados, facilitando la incorporación controlada en péptidos con estereochemister definidos. Su estabilidad y compatibilidad con los reactivos de acoplamiento estándar lo hacen adecuado tanto para la síntesis de péptidos industriales a escala de laboratorio.

 

Beneficios

 

Los beneficios de este compuesto se deben en gran medida a su estrategia de protección dual, lo que mejora la especificidad de reacción y la eficiencia sintética general. Al enmascarar los grupos amino y carboxilo, evita las reacciones laterales no deseadas y permite que los químicos activen selectivamente la molécula para la formación de enlaces de péptidos. Esto da como resultado rendimientos más altos, reducidos por la formación de productos - y procesos de purificación simplificados. Su integridad estereoquímica asegura que los péptidos conserven la configuración biológicamente activa l -, que es crucial para la función y la interacción adecuadas con objetivos biológicos. El grupo CBZ se puede eliminar en condiciones de hidrogenación suaves sin afectar a otros grupos de protección o grupos funcionales sensibles, mientras que el éster de bencilo también puede desprotegirse selectivamente, ofreciendo versatilidad en la planificación de la síntesis. Estas características lo convierten en un intermedio altamente confiable para producir péptidos de pureza -, derivados farmacéuticos y compuestos de investigación, apoyando tanto estudios académicos como aplicaciones industriales.

 

Conclusión

 

En resumen, CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo es un intermedio versátil y esencial en la síntesis de péptidos modernos e investigación farmacéutica. Su estrategia de protección dual proporciona un control preciso sobre la reactividad química, asegurando altos rendimientos, fidelidad estereoquímica e incorporación eficiente en moléculas complejas. Los beneficios del compuesto - van desde una eficiencia sintética mejorada hasta la desprotección selectiva y la estabilidad estructural que lo hacen invaluable para la producción de péptidos, el desarrollo de compuestos bioactivos e investigación derivada de aminoácidos. Su uso continuo respalda las innovaciones en química medicinal, ciencia de los péptidos y biología química.

 

 

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