Presupuesto
| Apariencia | Polvo blanco |
| Pureza (HPLC) | 98% min |
| Pureza óptica | 0.5% max (d - Enantiomer) |
| Rotación específica [] ²ᴰ (C =1 en MeOH) | -23 grados ± 2 grados |
| Claridad de solución | 0.3 gramos en 2 ml de solución transparente |
| Agua | 1% max |
| Pérdida por secado (40 grados, 2h) | 1% max |
| IR | De acuerdo con la estructura |
| Masa | De acuerdo con la estructura |
| RMN | De acuerdo con la estructura |
Aplicaciones
CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo se usa ampliamente como un derivado de aminoácidos protegido en la síntesis de péptidos y la química medicinal. El grupo CBZ (carbobeniloxi) protege la funcionalidad amino, mientras que el éster de bencilo salva el grupo carboxilo, lo que permite que las reacciones selectivas ocurran sin interferencia de los sitios reactivos. Esta doble protección lo convierte en un bloque de construcción esencial para la síntesis paso a paso de péptidos y peptidomiméticos complejos. También se usa en la preparación de compuestos bioactivos, como los análogos de neurotransmisores, inhibidores enzimáticos e intermedios farmacéuticos. En aplicaciones de investigación, CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo sirve como un intermedio clave en el desarrollo de rutas sintéticas para derivados de L-glutamato y otros ácidos amino funcionalizados, facilitando la incorporación controlada en péptidos con estereochemister definidos. Su estabilidad y compatibilidad con los reactivos de acoplamiento estándar lo hacen adecuado tanto para la síntesis de péptidos industriales a escala de laboratorio.
Beneficios
Los beneficios de este compuesto se deben en gran medida a su estrategia de protección dual, lo que mejora la especificidad de reacción y la eficiencia sintética general. Al enmascarar los grupos amino y carboxilo, evita las reacciones laterales no deseadas y permite que los químicos activen selectivamente la molécula para la formación de enlaces de péptidos. Esto da como resultado rendimientos más altos, reducidos por la formación de productos - y procesos de purificación simplificados. Su integridad estereoquímica asegura que los péptidos conserven la configuración biológicamente activa l -, que es crucial para la función y la interacción adecuadas con objetivos biológicos. El grupo CBZ se puede eliminar en condiciones de hidrogenación suaves sin afectar a otros grupos de protección o grupos funcionales sensibles, mientras que el éster de bencilo también puede desprotegirse selectivamente, ofreciendo versatilidad en la planificación de la síntesis. Estas características lo convierten en un intermedio altamente confiable para producir péptidos de pureza -, derivados farmacéuticos y compuestos de investigación, apoyando tanto estudios académicos como aplicaciones industriales.
Conclusión
En resumen, CBZ - L - ácido glutámico 1 - El éster de bencilo es un intermedio versátil y esencial en la síntesis de péptidos modernos e investigación farmacéutica. Su estrategia de protección dual proporciona un control preciso sobre la reactividad química, asegurando altos rendimientos, fidelidad estereoquímica e incorporación eficiente en moléculas complejas. Los beneficios del compuesto - van desde una eficiencia sintética mejorada hasta la desprotección selectiva y la estabilidad estructural que lo hacen invaluable para la producción de péptidos, el desarrollo de compuestos bioactivos e investigación derivada de aminoácidos. Su uso continuo respalda las innovaciones en química medicinal, ciencia de los péptidos y biología química.
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