Presupuesto
| Apariencia: | sólido |
| Ensayo (GC): | 98%min |
Aplicaciones
1. Reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura
Este compuesto se utiliza principalmente como un bloque de construcción en el acoplamiento de Suzuki, donde el grupo de éster de boronato sirve como socio de Organoboron.
Facilita la formación de compuestos de biarilo, que son motivos comunes en productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales orgánicos.
La presencia de un grupo de ácido carboxílico y un sustituyente metilo ofrece oportunidades de funcionalización selectiva del sitio e influyen en las propiedades electrónicas y estéricas de los productos de acoplamiento.
2. Síntesis de productos farmacéuticos y productos químicos finos
Utilizado en la síntesis de candidatos a fármacos y moléculas bioactivas, especialmente donde es importante el andamio de ácido arilbenzoico.
El resto éster de boronato permite un ensamblaje modular de moléculas complejas a través de la formación de enlaces de carbono -carbono.
La funcionalidad ácida permite una mayor derivatización o conjugación con otros grupos bioactivos.
3. Ciencia de los materiales
Utilizado en la preparación de materiales orgánicos funcionales como OLED, semiconductores orgánicos y sensores moleculares.
El éster de arilboronato se puede incorporar en sistemas conjugados π para modificar las propiedades electrónicas.
4. Biología química y bioconjugación
El grupo de éster de boronato puede explotarse para reacciones de bioconjugación o unión reversible con dioles, lo que permite el uso en sensores químicos o sistemas de administración de fármacos.
El resto ácido carboxílico proporciona un mango para acoplar a biomoléculas.
Beneficios
1. Intermedio sintético versátil
Los ésteres de boronato son estables pero reactivos, lo que permite un acoplamiento cruzado eficiente en condiciones catalíticas suaves.
La estructura del compuesto ofrece multifuncionalidad para más transformaciones químicas.
2. Compatibilidad del grupo funcional
Compatible con una amplia gama de grupos funcionales, lo que permite la incorporación en moléculas complejas.
El grupo de ácido carboxílico es un mango útil para las reacciones aguas abajo.
3. Facilita la formación eficiente de enlaces C - C
Permite la construcción rápida y selectiva de enlaces de biaril, crítico en muchas síntesis químicas y farmacéuticas.
4. Mejora el diseño molecular
El sustituyente metilo y el grupo ácido influyen en la solubilidad, la reactividad y las interacciones moleculares, útiles para las propiedades de ajuste fino de los compuestos objetivo.
Conclusión
El ácido 3-metil-4- (4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) benzoico (CAS 269409-74-7) es un reactivo de éster de boronato valioso ampliamente empleado en química de acoplamiento cruzado para la síntesis de farmacéuticos, materiales orgánicos y fino químicos. Su combinación de un grupo funcional de éster de boronato y el resto ácido carboxílico proporciona versatilidad para diversas aplicaciones sintéticas, lo que permite una formación eficiente de enlaces de carbono -carbono con buena tolerancia al grupo funcional y oportunidades para una mayor derivatización.
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