Presupuesto
| Apariencia: | polvo blanco o blanco |
| Ensayo (calculado por álcali libre): | 66-72% |
| Rotación óptica específica: | +9 a +14 deg |
| Identificación: | El tiempo de retención del pico principal de la solución de muestra corresponde al de la solución de idoneidad del sistema, como se obtiene en el diastereoisómero (elimine el pico del solvente en blanco). La muestra del espectro IR debe concordante con el espectro de estándar |
| Agua: | 1.0% máx. |
| Ácido trifluoroacético: | 28-32% |
| Diastereoisomer: | 0.2% max |
| Enantiómero: | 0.2% max |
| Bromuro de isoblutilo: | 0.1% máx. |
| 3-metil butilamina: | 1.0% máx. |
| Diclorometano: | 0.06% máximo |
| Metil terc-butil éter: | 0.5% máximo |
| Hexano: | 0.029% máximo |
| Isopropil éter: | 1.0% máx. |
| Tetrahidrofurano: | 0.072% máximo |
| N-heptano: | 0.5% máximo |
| Metil ciclohexano: | 0.118% máximo |
| Benceno de etilo: | 0.5% máximo |
Aplicaciones
1. Síntesis asimétrica
Utilizado como un bloque de construcción quiral o reactivo en la síntesis enantioselectiva para introducir centros quirales.
Facilita las formaciones enantioselectivas de enlaces de carbono -carbono, como en la alilo, la alquilación y las reacciones de la boración.
El resto de éster de boronato quiral proporciona un alto estereocontrol, crucial para sintetizar compuestos enantioméricamente puros en productos farmacéuticos y productos químicos finos.
2. Precursor auxiliar o ligando quiral
Sirve como precursor auxiliar o ligando quiral en reacciones asimétricas catalíticas.
Puede coordinarse con metales o participar en ciclos catalíticos para inducir la quiralidad en las moléculas objetivo.
3. Síntesis de derivados de aminoácidos quirales
Utilizado en la preparación de análogos de aminoácidos quirales, como los derivados de leucina que contienen boros, que son valiosos en química medicinal.
Estos aminoácidos modificados con boro pueden servir como inhibidores enzimáticos, sondas moleculares o bloques de construcción para péptidos con actividad biológica mejorada.
4. Química farmacéutica y medicinal
Intermedio clave en la síntesis de fármacos que contienen boron, incluidos los inhibidores de la proteasa y los agentes anticancerígenos.
La quiralidad controlada es vital para la eficacia de los fármacos y los efectos secundarios reducidos.
Beneficios
1. Enantioselectividad alta
El compuesto permite la transferencia eficiente de quiralidad en la síntesis, proporcionando un alto exceso enantiomérico en los productos.
La protección de pinanodiol estabiliza el centro de boro, mejorando la selectividad.
2. Estabilidad y manejo mejorados
La forma de éster de boronato de pinanodiol es más estable químicamente y más fácil de manejar que los ácidos borónicos libres o los boranos.
La forma de sal de trifluoroacetato mejora la solubilidad y el control de reacción.
3. Versatilidad en síntesis
Aplicable en una amplia gama de transformaciones asimétricas.
Permite el acceso a moléculas quirales complejas con un control estereoquímico preciso.
4. Facilita el desarrollo de fármacos
Apoya la síntesis de intermedios quiralmente puros para productos farmacéuticos.
Mejora el potencial de candidatos a fármacos basados en boros con una mejor actividad biológica.
Conclusión
(R) -Boroleu-(+)-Pinanodiol Trifluoroacetato (CAS 179324-87-9) es un reactivo de boro quiral diseñado para su uso en síntesis orgánica enantioselectiva. Su estructura única, que combina el marco (R)-leucina con un éster de boronato de pinanodiol y sal de trifluoroacetato, proporciona un excelente control estereoquímico, estabilidad y versatilidad sintética. Esto lo hace muy valioso en la producción de derivados de aminoácidos quirales, productos farmacéuticos que contienen boro, y como precursor auxiliar o ligando quiral en reacciones asimétricas catalíticas.
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