Presupuesto
| Descripción: | Sólido o polvo blanco a blanco a blanco |
| Pureza: | 99% min |
| Sustancias relacionadas - Impureza única: | 0.5% máximo |
| Sustancias relacionadas: impurezas totales: | 1.0% máx. |
| Agua: | 0.5% máximo |
Aplicaciones
1. Bloque de construcción para reacciones de acoplamiento cruzado
El grupo de éster de boronato hace de este compuesto un excelente sustrato para el acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura, lo que permite la formación de enlaces C-C con varios haluros de arilo y vinilo.
Útil para sintetizar compuestos complejos de heteroarilo que contienen motivos de piperidina y pirazol, comunes en productos farmacéuticos.
2. Descubrimiento farmacéutico y de fármacos
Los anillos de piperidina y pirazol son andamios frecuentes en las moléculas de fármacos que afectan el sistema nervioso central, la inflamación, el cáncer y las enfermedades infecciosas.
Este compuesto puede usarse para desarrollar diversas moléculas similares a fármacos con propiedades fisicoquímicas sintonizables.
El grupo de protección BOC permite la desprotección selectiva y una mayor funcionalización, facilitando la síntesis de múltiples pasos.
3. Química medicinal
Permite la introducción de grupos funcionales de boro en heterociclos para mejorar las interacciones del receptor de fármacos, la estabilidad metabólica o la biodisponibilidad.
Los compuestos que contienen boros tienen una relevancia creciente en la inhibición enzimática y la terapia dirigida.
4. Ciencia de material
Posible precursor para materiales heteroaromáticos que contienen boros con aplicaciones en electrónica orgánica o tecnologías de sensores.
Beneficios
1. Intermedio sintético versátil
Combina farmacóforos heterocíclicos con un éster de boronato reactivo, lo que permite una diversificación molecular rápida.
Compatible con condiciones catalíticas suaves para el acoplamiento cruzado.
2. Protección de estabilidad del grupo
El grupo Tert-butil carbamato (BOC) protege el nitrógeno de piperidina, evitando las reacciones laterales no deseadas durante las transformaciones.
El grupo BOC es fácilmente extraíble en condiciones ácidas suaves.
3. Habilita el diseño modular de fármacos
Facilita el ensamblaje de moléculas complejas mediante la vinculación de diversos grupos de arilo/heteroaril a través del acoplamiento de Suzuki.
Permite una exploración rápida de las relaciones de estructura-actividad (SAR) en el descubrimiento de fármacos.
4. Propiedades mejoradas de drogas
Los anillos de piperidina y pirazol contribuyen a la afinidad de unión, la selectividad y la farmacocinética.
Los ésteres de boronato pueden actuar como bioisteros o inhibidores enzimáticos, expandiendo el alcance de la actividad biológica.
Conclusión
tert-butilo 4- [4- (4- (4,4,5,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano-2-il) -1H-pirazol-1-il] piperidina-1-carboxilato (CAS 87399-74-1) química. Su combinación de reactividad al éster de boronato, nitrógeno de piperidina protegido y andamio de pirazol permite la síntesis eficiente de moléculas complejas de fármaco con aplicaciones potenciales en productos farmacéuticos y ciencias materiales.
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