Presupuesto
| Apariencia: | Líquido gris-negro |
| Contenido: | 0.5 mol en THF |
Información de transporte
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Parámetro |
Especificación |
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Número de la ONU |
3399 |
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Clase |
4.3 |
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Grupo de embalaje |
II |
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Código HS |
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Estabilidad y reactividad |
El producto es químicamente estable en condiciones ambientales estándar. |
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Almacenamiento |
Herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar cerrado, seco y ventilado |
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Condición para evitar |
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Paquete |
Aplicaciones
1. Ciclopropilación nucleofílica
Reacciona con electrofilos como aldehídos, cetonas, ésteres y cloruros ácidos para formar alcoholes, cetonas y derivados de ácido carboxílico.
Se utiliza para introducir grupos ciclopropilo, que aumentan la rigidez estructural y modifican la actividad biológica en las moléculas de fármacos.
2. Síntesis de productos farmacéuticos y productos químicos finos
Los grupos ciclopropilo a menudo se encuentran en fármacos, antivirales e inhibidores enzimáticos del SNC. Este reactivo permite la introducción directa del resto ciclopropilo en moléculas complejas.
Empleado en la síntesis de API que contienen ciclopropilo (ingredientes farmacéuticos activos) como los intermedios de efavirenz, rupatadina e vigabatrina.
3. Reacciones de acoplamiento cruzado
Participa en reacciones de acoplamiento cruzado de tipo kumada con haluros de arilo o vinilo bajo paladio o catálisis de níquel para generar compuestos de aril-ciclopropilo, que a menudo son biológicamente activos.
4. Síntesis organometálica
Se utiliza para formar intermedios organometálicos para una mayor funcionalización o estrategias de expansión del anillo.
Puede servir como punto de partida para reacciones de apertura de anillo en condiciones controladas.
Beneficios
1. Reactividad del anillo tensado
El anillo de ciclopropilo es altamente tenso, lo que puede conferir patrones de reactividad únicos útiles en síntesis compleja y vías de transformación.
2. Formación eficiente de enlaces C - C
Permite la formación rápida y selectiva de enlaces de carbono -carbono con una amplia gama de electrófilos.
3. Grupo funcional biológicamente relevante
El grupo ciclopropilo imparte estabilidad metabólica, lipofilia y rigidez conformacional, mejorando las propiedades de las moléculas similares a los fármacos.
4. Compatibilidad con la catálisis moderna
Bien adecuado para reacciones de acoplamiento cruzado catalizado por metales de transición, expandiendo la flexibilidad sintética en la química medicinal.
5. Bloque de construcción modular
Ofrece un andamio compacto y versátil que se puede funcionalizar en el anillo o en posiciones adjuntas para una mayor elaboración química.
Conclusión
El bromuro de ciclopropilmagnesio (CAS 23719-80-4) es un valioso reactivo Grignard para introducir el grupo ciclopropilo en moléculas orgánicas a través de la adición nucleofílica y las reacciones de acoplamiento cruzado. Desempeña un papel clave en la síntesis de intermedios farmacéuticos, agroquímicos y materiales especializados, que ofrece un equilibrio de reactividad química, rigidez estructural y relevancia biológica. Su uso mejora el acceso a compuestos que contienen ciclopropilo complejos y funcionalizados en la síntesis orgánica moderna.
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