Presupuesto
| Apariencia: | Líquido de color marrón a amarillo claro |
| Tetrahidrofurano: | 86% a 87.5% |
| Cloruro de terc-butilmagnesio: | 11.0–12.5% |
| Otras impurezas: | 1.5% máximo |
Información de transporte
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Parámetro |
Especificación |
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Número de la ONU |
3399 |
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Clase |
3; 4 |
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Grupo de embalaje |
I |
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Código HS |
2931900090307 |
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Estabilidad y reactividad |
El producto es químicamente estable en condiciones ambientales estándar. |
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Almacenamiento |
Cierre la puerta. Manténgase alejado de las fuentes de calor y las fuentes de incendios. |
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Condición para evitar |
Expuesto al aire. Calefacción. Humedad. |
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Paquete |
Información de fabricación
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Aplicaciones
1. Reacciones de Grignard
Funciona como un nucleófilo de carbono, que reacciona con electrófilos como los compuestos de carbonilo (aldehídos, cetonas, ésteres) para formar alcoholes terciarios después de la hidrólisis.
Se utiliza para construir esqueletos de carbono complejos en productos farmacéuticos, agroquímicos y química de materiales.
2. Metalation and Halogen -Magnesium Exchange
El cloruro de terc-butilmagnesio se usa en reacciones de intercambio de halógeno-magnesio, especialmente con haluros de arilo o heteroarilo, para generar reactivos de arilmagnesio para una mayor funcionalización.
A menudo se aplica en la ortometalización dirigida para funcionalizar compuestos aromáticos.
3. Síntesis de compuestos de organoboron, organogénicos y organofosforos
Utilizado en la preparación de ácidos borónicos, silanos y fosfinas a través del intercambio metálico -halógeno o adición a centros electrofílicos.
4. Reacciones de desprotonación
Actúa como una base fuerte, no nucleófílica para los sustratos desprotonados débilmente ácidos, como los heterociclos, las cetonas enolizables o los compuestos de metileno activos.
5. Iniciador en polimerización
A veces se usa en la polimerización aniónica de ciertos monómeros debido a su fuerte basicidad y reactividad.
Beneficios
1. Alta reactividad
El grupo terc-butilo proporciona un obstáculo estérico, lo que hace que el reactivo sea menos nucleofílico pero una excelente base para la desprotonación selectiva o las reacciones de intercambio.
2. Reactividad selectiva
Debido a su naturaleza voluminosa, el cloruro de terc-butilmagnesio puede ser más quimioselectivo que otros reactivos Grignard, lo que permite reacciones más limpias con menos productos laterales.
3. Versatilidad
Compatible con una amplia gama de electrofilos y métodos sintéticos, incluidas las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por la transición-metal.
4. Escalabilidad
Adecuado para la síntesis de escala de laboratorio y a escala industrial, especialmente en la producción fina química y farmacéutica.
Conclusión
El cloruro de terc-butilmagnesio (CAS 677-22-5) es un poderoso reactivo Grignard ampliamente utilizado en la formación de enlaces de carbono-carbono, metalación y transformaciones mediadas por la base. Su grupo volcente de terc-butilo imparte reactividad y selectividad únicas, lo que lo hace ideal para su uso en síntesis orgánica compleja, especialmente donde la regioselectividad y el control estérico son importantes. Su papel como base no nucleófila y reactivo de intercambio de halógeno-magnesio lo hace indispensable en el juego de herramientas de los químicos orgánicos sintéticos.
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