Presupuesto
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Apariencia |
Sólido |
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Pureza (HPLC) |
98% min |
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RMN |
¹h nmr & ³¹p nmr |
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Punto de fusión |
148 ~ 151 grados |
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Solvente |
0.5% máximo |
Descripción general
2-di-tTryilfosfino-2,4,6-triisopropilbifenil 丨 CAS 564483-19-8 conocido comotbubrettphos, es unligando de monofosfina voluminoso, rico en electronesderivado de uncolumna vertebral de biaril. Está diseñado paraReacciones de acoplamiento cruzado catalizado por paladio, especialmente dondeobstáculo, Carga de bajo catalizador, osustratos difícilesestán involucrados. Los grandes grupos de terc-butilo e isopropilo proporcionan ambosprotección estéricaymodulación electrónica, haciéndolo excepcionalmente eficiente en transformaciones desafiantes.
Aplicaciones
1. Acoplamiento C-N catalizado por paladio
Ligando claveenBuchwald - Hartwig AMINACIÓN, especialmente para el acoplamiento:
Cloruros de arilo
Aminas estéricamente obstaculizadas
Haluros de arilo deficientes en electrones o desactivados
2. Formación de enlaces C - O y C - F
Efectivo enAcoplamiento cruzado C-O(por ejemplo, aril éteres) y otras construcciones de enlaces donde los ligandos estándar a menudo fallan.
3. Acoplamiento cruzado de aril tosilatos y mesilatos
Útil para activarderivados de fenol(como tosilates) que de otro modo son socios de acoplamiento reacios.
4. Condiciones de carga de catalizador bajo
Mantiene una alta actividad incluso conCargas de sub-mol% PD, haciéndolo adecuado paraescalayaplicaciones industriales.
5. Alcance de sustrato difícil
Compatible conhaluros de heteroaril, aminas secundariasy otros socios de acoplamiento tradicionalmente desafiantes.
Beneficios
✅ Alta reactividad con cloruros de arilo
Los cloruros de arilo son abundantes y económicos pero menos reactivos; Este ligando permite su uso eficiente.
✅ Tolerancia de sustrato amplia
Habilita el acoplamiento deestéricamente obstaculizado, pobre de electrones, ysustratos heterocíclicos.
✅ Carga de bajo catalizador
Mantiene el rendimiento concantidades muy bajas de PD, reduciendo los costos y simplificando la purificación.
✅ Mejora selectividad y rendimiento
Diseñado paraminimizar las reacciones laterales, mejorandorendimientos aisladosypureza del producto.
✅ Versatilidad en todos los tipos de reacción
Funciona bien enC–N, C–O, yAcoplamiento C - C, ampliando su utilidad en química sintética.
Resumen
2-Di-TERT-Butilfosfino-2,4,6-triisopropilbifenil 丨 CAS 564483-19-8, también conocido comotbubrettphos, es un alto rendimiento y estéricamente exigenteligando de fosfina monodentadapersonalizado para modernosReacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por PD. Ofrece una reactividad excepcional con sustratos desafiantes y sobresale bajo condiciones leves y escalables que lo hacen indispensable para la síntesis académica e industrial.
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