(R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol丨CAS 18531-94-7

(R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol丨CAS 18531-94-7
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS011516
Número CAS: 18531-94-7
Ensayo (HPLC): 99,5% mínimo
Nombre del producto: (R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol
Fórmula molecular: C20H14O2
Peso molecular: 286,33
Sinónimo(s): (R)-(+)-2,2-Dihidroxi-1,1-dinaftilo; (R)-BINOL
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Polvo cristalino blanco
Ensayo (HPLC): 99,5% mín.
Valor EE (HPLC): 99,5% mín.
Rotación óptica específica [ ]20/D=1 en THF: +34 grados ± 0,5 grados
Punto de fusión: 208-211 grados
Pérdida por secado: 0,2% máximo
Impurezas relacionadas: 0,1% máximo

 

 

 

Aplicaciones

 

(R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol se utiliza principalmente comoligando quiral o precursor de catalizadoren síntesis orgánica asimétrica. Forma complejos con metales como el titanio, el aluminio o el cobre para catalizarreacciones enantioselectivasincluyendo reacciones asimétricas de epoxidación, dihidroxilación, hidrogenación y adición. Enquimica medicinal, permite la síntesis de intermedios enantioméricamente puros e ingredientes farmacéuticos activos, lo cual es crucial para la seguridad y eficacia de los medicamentos. El compuesto también se aplica ensíntesis química finapara producir componentes quirales para agroquímicos, fragancias y derivados de productos naturales. Además, sirve como material de referencia para cromatografía quiral y análisis de pureza enantiomérica en química analítica.

 

Beneficios

 

Los beneficios del (R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol incluyen sualta pureza enantiomérica, sólida estabilidad química y versatilidad como inductor quiral. Su estructura rígida de binaftol garantiza resultados estereoquímicos predecibles en reacciones catalíticas, mejorando la selectividad y el rendimiento. La solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos comunes permite una fácil incorporación en diversos sistemas de reacción, mientras que su estabilidad térmica y química garantiza un rendimiento confiable en síntesis de múltiples-pasos. Al actuar como ligando quiral, mejora significativamente la eficiencia de las reacciones asimétricas, lo que permite la producción de moléculas enantiopuras de alto-valor para productos farmacéuticos y productos químicos finos.

 

Conclusión

 

En resumen, (R)-(+)-1,1-Bi-2-naftol es un binaftol quiral ampliamente utilizado en síntesis asimétrica, desarrollo farmacéutico y producción de química fina. Su estructura rígida y ópticamente activa y su alta pureza enantiomérica lo convierten en un ligando quiral indispensable para la catálisis enantioselectiva. Con su versatilidad, estabilidad y capacidad para inducir una alta estereoselectividad, es una herramienta fundamental para la síntesis de compuestos enantioméricamente puros y moléculas quirales avanzadas.

 

 

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