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Presupuesto
| Apariencia: | Polvo amarillo a blanquecino |
| Pureza (HPLC): | 98% mínimo |
| Claridad de solución: | 0,1 gramos en 2 ml de solución transparente de DMF |
| Contenido de agua (KF): | 1,0% máximo |
| Pérdida por secado: | 1,0% (50 grados, 2h) |
| Espectro IR: | De acuerdo con la estructura |
| Espectro de masas: | De acuerdo con la estructura |
| Espectro de RMN: | De acuerdo con la estructura |
| Punto de fusión: | 135,8-136,7 grados |
| Rotación específica [ ]20D: | -4,1 grados (C=1 en DMF) |
Aplicaciones
BOC-ARG(Z)2-OH es un derivado de aminoácido protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y en la química medicinal. Sirve como bloque de construcción para la construcción gradual de péptidos y peptidomiméticos, particularmente secuencias ricas en arginina-. El grupo BOC (terc-butiloxicarbonilo) protege el extremo amino, mientras que los grupos Z (benciloxicarbonilo) protegen la cadena lateral guanidino de la arginina, lo que permite la desprotección selectiva y el acoplamiento durante la síntesis de péptidos en fase sólida-o en solución-. Este compuesto se aplica comúnmente en la preparación de péptidos bioactivos, inhibidores de enzimas, péptidos terapéuticos y compuestos de investigación. También se utiliza en el desarrollo de bibliotecas de péptidos, la detección de interacciones entre proteínas y la síntesis de fármacos basados en péptidos.
Beneficios
El compuesto ofrece varias ventajas debido a su doble estrategia de protección. Los grupos BOC y Z proporcionan una excelente estabilidad en condiciones de acoplamiento estándar, lo que evita reacciones secundarias no deseadas durante la síntesis de múltiples-pasos. Esto permite un control preciso sobre el alargamiento de la cadena peptídica y la funcionalidad de la cadena lateral-. El derivado es compatible con disolventes y reactivos de acoplamiento de péptidos comunes, lo que facilita una síntesis eficiente con alto rendimiento y pureza. Además, la arginina protegida mantiene su integridad química hasta la desprotección selectiva, lo que permite a los investigadores diseñar péptidos complejos con múltiples residuos funcionales y garantizar la reproducibilidad tanto en la investigación como en la síntesis de péptidos industriales.
Conclusión
BOC-ARG(Z)2-OH es un valioso derivado de aminoácido protegido esencial para la síntesis de péptidos y peptidomiméticos que contienen arginina-. Su estrategia de protección dual mejora la estabilidad, la selectividad y la eficiencia en el ensamblaje de péptidos de varios pasos. Al proporcionar un control preciso sobre la construcción de péptidos, respalda el desarrollo de péptidos bioactivos, agentes terapéuticos y compuestos de investigación, lo que lo hace indispensable en la química de péptidos y la investigación farmacéutica.
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