N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina丨CAS 20866-46-0

N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina丨CAS 20866-46-0
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS129021
Número CAS: 20866-46-0
Pureza (HNMR): 95,0% mín.
Nombre del producto: N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina
Fórmula molecular: C16H25N3O6
Peso molecular: 355,39
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Líquido o sólido aceitoso
Pureza (HRMN): 95,0% mín.
Espectro IR: De acuerdo con la estructura
Agua (KF): 3,0% máximo
Rotación específica [ ]D20: +17.0 ± 3 grados (C=1 MeOH)

 

 

 

Aplicaciones

 

La N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina es un aminoácido protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, la investigación farmacéutica y la química orgánica. Los grupos duales Boc (terc-butoxicarbonilo) protegen las funcionalidades de las cadenas laterales-amino e imidazol de la histidina, lo que permite reacciones de acoplamiento selectivas en la síntesis de péptidos en fase-sólida y en fase-de solución. Sirve como intermediario clave en la preparación de péptidos, inhibidores de enzimas y moléculas bioactivas que contienen histidina-. Además, el compuesto se emplea en química medicinal para sintetizar derivados para el descubrimiento de fármacos, así como en investigaciones químicas para estudiar la reactividad de la histidina, las conformaciones de péptidos y los sistemas miméticos de proteínas.

 

Beneficios

 

El compuesto ofrece varias ventajas debido a su doble protección, estabilidad y versatilidad. Los grupos Boc previenen reacciones secundarias no deseadas, lo que permite un alargamiento preciso y eficiente de la cadena peptídica. Su estabilidad en condiciones estándar de laboratorio permite-almacenamiento a largo plazo y manipulación conveniente, mientras que su solubilidad en solventes orgánicos comunes facilita la incorporación en varios protocolos sintéticos. La N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina también permite la desprotección selectiva en condiciones ácidas controladas, lo que produce histidina libre para su posterior funcionalización. Estas propiedades lo convierten en un intermediario muy valioso para sintetizar péptidos complejos y derivados de histidina con alto rendimiento y reproducibilidad.

 

Conclusión

 

La N,N-Di-terc-butoxicarbonil-L-histidina es un aminoácido protegido crucial que se utiliza en la síntesis de péptidos, la investigación farmacéutica y la química orgánica. Su protección dual Boc garantiza reacciones selectivas, estabilidad y versatilidad, lo que lo hace indispensable para construir péptidos que contienen histidina-, inhibidores de enzimas y compuestos bioactivos. El compuesto sigue apoyando la síntesis eficiente y precisa en la química medicinal y la investigación de péptidos.

 

 

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