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Presupuesto
| Apariencia | polvo blanco |
| Pureza (HPLC) | 98% mínimo |
| Pureza óptica | 0,5% máximo de enantiómero L- |
| Rotación específica [ ]20 D | +20 grados ± 4 grados (C=1 en DMF) |
| Claridad de la solución | 0,3 g en 2 ml de solución transparente de DMF |
| Contenido de agua (KF) | 2,0% máximo |
| Pérdida por secado | 5,0% máx. (40 grados, 2 h) |
| Espectro infrarrojo | De acuerdo con la estructura |
| Espectro de masas | De acuerdo con la estructura |
| Espectro de RMN | De acuerdo con la estructura |
Aplicaciones
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH (CAS 163619-04-3) es un derivado de aminoácido protegido ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos y en la química medicinal. Sirve como bloque de construcción para la síntesis en fase sólida-de péptidos que contienen residuos de D-triptófano, donde el grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) protege el extremo amino y el grupo Boc (terc-butoxicarbonilo) protege la cadena lateral del indol. Esta protección dual permite la desprotección selectiva y el alargamiento secuencial de la cadena peptídica, lo que la hace esencial en la preparación de péptidos bioactivos, péptidos terapéuticos y sondas basadas en péptidos. También se utiliza en la síntesis de peptidomiméticos y moléculas complejas para el descubrimiento de fármacos y la investigación bioquímica.
Beneficios
Los beneficios de Fmoc-D-Trp(Boc)-OH se derivan de su estrategia de protección dual y su integridad estereoquímica. El grupo Fmoc proporciona una suave protección lábil en bases-para el grupo amino, lo que facilita la síntesis eficiente de péptidos en fase sólida-, mientras que el grupo Boc protege la cadena lateral reactiva del indol durante reacciones de múltiples-pasos. La configuración D-del triptófano garantiza la incorporación de residuos estereoquímicamente definidos, lo que permite un control preciso sobre la estructura del péptido y la actividad biológica. Su estabilidad química, solubilidad en disolventes orgánicos comunes y compatibilidad con reactivos de acoplamiento estándar lo convierten en un intermedio confiable para la síntesis de péptidos manual y automatizada.
Conclusión
Fmoc-D-Trp(Boc)-OH es un aminoácido protegido crucial que se utiliza en la síntesis de péptidos y la química medicinal. Su doble protección y precisión estereoquímica permiten la incorporación eficiente de D-triptófano en péptidos bioactivos y peptidomiméticos. Al proporcionar estabilidad, selectividad y versatilidad sintética, sigue siendo un componente esencial en la investigación moderna de péptidos, el descubrimiento de fármacos y las aplicaciones bioquímicas.
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