1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea 丨CAS 796848-79-8

1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea 丨CAS 796848-79-8
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS123522
Número CAS: 796848-79-8
Pureza: 99% mín.
Nombre del producto: 1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea
Fórmula molecular: C10H11ClN2O2
Peso molecular: 226,65954
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Polvo de color blanquecino a rosa parduzco
Identificación: HPLC: el tiempo de retención del pico principal de la solución de muestra corresponde al de la solución de referencia, tal como se obtiene en el ensayo.
Solubilidad: Soluble en DMF
Pérdida por secado: Menor o igual al 0,5%
Residuo de ignición: Menor o igual al 0,3%
Sustancias relacionadas - LV-4: Menor o igual al 0,2%
Sustancias relacionadas - Cualquier otra impureza individual: Menor o igual al 0,5%
Sustancias relacionadas - Impurezas totales: Menor o igual a 1,0%
Pureza: 99% mínimo

 

 

 

Aplicaciones

 

La 1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea es un intermedio versátil que se utiliza predominantemente en la síntesis farmacéutica y agroquímica. Su grupo funcional urea, junto con un anillo de fenilo sustituido con cloro e hidroxi, proporciona un marco reactivo para el desarrollo de moléculas biológicamente activas. En química medicinal, se emplea en la síntesis de inhibidores de quinasas, moduladores de enzimas y otras terapias de moléculas pequeñas dirigidas al cáncer, enfermedades inflamatorias y trastornos metabólicos. El resto ciclopropilo aporta rigidez estérica e influye en el perfil conformacional de las moléculas posteriores, lo que puede mejorar la afinidad y selectividad de unión al receptor. Además, este compuesto se utiliza en investigaciones agroquímicas para la preparación de herbicidas, fungicidas e insecticidas, donde el andamio de urea es conocido por su eficacia en el control del crecimiento de plantas y plagas. Sus características estructurales también permiten a los químicos explorar las relaciones estructura-actividad (SAR) y optimizar compuestos bioactivos en aplicaciones tanto farmacéuticas como agrícolas.

 

Beneficios

 

Los beneficios de la 1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea se derivan de su reactividad química, estabilidad y versatilidad estructural. El grupo hidroxilo fenólico permite la derivatización selectiva o interacciones de enlaces de hidrógeno, mientras que el sustituyente cloro mejora la estabilidad química y la lipofilia en las moléculas objetivo. El anillo de ciclopropilo introduce rigidez conformacional que a menudo mejora la estabilidad metabólica y la eficiencia de unión al receptor. Su funcionalidad de urea sirve como un sitio clave para la formación de enlaces de hidrógeno, que pueden mejorar el reconocimiento molecular en objetivos farmacológicos o agroquímicos. Además, la estabilidad del compuesto en condiciones de reacción estándar y su compatibilidad con diversas transformaciones químicas lo convierten en un intermedio eficiente para síntesis de alto rendimiento y procesos químicos reproducibles.

 

Conclusión

 

La 1-(2-cloro-4-hidroxifenil)-3-ciclopropilurea es un intermedio de alto valor que respalda la innovación en el desarrollo farmacéutico y agroquímico. Su combinación de versatilidad funcional, estabilidad química y características estructurales permite la creación eficiente de moléculas bioactivas potentes y selectivas. Al facilitar la modificación molecular precisa y optimizar las propiedades de los compuestos posteriores, este intermediario sigue siendo un componente fundamental en el descubrimiento de fármacos modernos y la química agrícola.

 

 

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