Presupuesto
| Apariencia | en polvo blanco |
| Pureza (HPLC) | 98% min |
| Agua | 0.5% máximo |
Aplicaciones
1. Intermedio farmacéutico
Utilizado en la síntesis de fármacos antivirales, anticancerígenos y antimetabolitos.
Un andamio central en:
Farmacéuticos a base de pirimidina
Análogos de nucleósidos
Antifolatos (inhibidores de las vías de ácido fólico)
Los ejemplos incluyen su uso en el desarrollo de:
Análogos de alopurinol para gota
Fármacos nucleósidos de pirimidina como zidovudina u otros antirretrovirales
2. Intermedio para agroquímicos
Precursor en la síntesis de herbicidas, fungicidas y reguladores de crecimiento de las plantas.
Los derivados de la pirimidina son esenciales para los productos químicos de protección de cultivos debido a su actividad biológica.
3. Building Block para química heterocíclica
La molécula sirve como un intermedio heterocíclico clave en la síntesis orgánica.
Útil para la preparación de:
Sistemas policíclicos
Bioisteres en química medicinal
Pirimidinas funcionalizadas para estudios bioquímicos
4. Investigación en química de ácido nucleico
Debido a la similitud estructural con citosina y uracilo, se usa en:
Estudios de emparejamiento de bases de ácido nucleico
Mimetría del comportamiento de ADN/ARN
Modelado de interacción enzimática-sustrato
5. Coordinación Química y Ciencia Material
Los grupos amino e hidroxilo ofrecen múltiples sitios de coordinación, lo que permite el uso como:
Ligando en complejos de metal
Agente quelante en química analítica o catalítica
Beneficios
✅ Grupos funcionales versátiles
Los grupos amino e hidroxilo mejoran la reactividad, permitiendo:
Derivatización fácil
Participación en enlaces de hidrógeno
Sustitución nucleofílica y transformaciones de anillo
✅ Compatibilidad biológica
El anillo de pirimidina es una estructura biológicamente privilegiada, que se encuentra en el ADN/ARN.
Ofrece una buena biodisponibilidad y estabilidad metabólica cuando se incorpora a los productos farmacéuticos.
✅ Fundación para el descubrimiento de drogas
Un valioso andamio de plomo en el desarrollo de moléculas bioactivas.
Fácilmente modificado para mejorar la especificidad objetivo, la solubilidad o la farmacocinética.
✅ Baja toxicidad y seguridad ambiental
Como una molécula relativamente simple y no halogenada, tiende a tener una persistencia y biocompatibilidad ambiental más bajas, lo que lo hace adecuado para una modificación adicional en contextos farmacéuticos y agrícolas.
Conclusión
2-amino-4,6-dihidroxipirimidina (CAS 56-09-7) es un intermedio clave en la síntesis farmacéutica y agroquímica. Con una estructura estrechamente relacionada con las bases naturales de ácido nucleico, sirve como base para desarrollar una amplia gama de moléculas bioactivas, incluidos antivirales, agentes anticancerígenos y compuestos de protección de plantas. Su flexibilidad química, relevancia biológica y utilidad sintética lo convierten en un compuesto valioso en química medicinal, investigación de ácido nucleico y diseño de compuestos heterocíclicos.
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