Presupuesto
| Apariencia: | Marrón a aceite incoloro |
| H-NMR: | Corresponde |
| Pureza química (GC): | 98% min |
| Agua (KF): | 1% max |
Aplicaciones
1. Intermedio farmacéutico
Ampliamente utilizado en la síntesis de compuestos farmacéuticos, particularmente en:
Drogas activas del SNC
Agentes antivirales y antitumorales
Moduladores de GPCR, donde los andamios de piperidina son comunes
El grupo BOC protege el nitrógeno durante la síntesis de múltiples pasos y puede eliminarse fácilmente en condiciones ácidas.
2. Química peptídica y peptidomimética
Actúa como un bloque de construcción para la síntesis de peptidomiméticos o péptidos cíclicos.
El grupo aminometilo permite el acoplamiento a ácidos o aldehídos para formar amidas o iminas, lo que permite arquitecturas moleculares complejas.
3. Química medicinal y estudios SAR
Útil en exploraciones de relación estructura -actividad (SAR) debido a:
El anillo de piperidina versátil
Dos posiciones de nitrógeno modificables
Común en la optimización del plomo y el diseño del andamio.
4. Biología química y diseño de ligando
Se utiliza para preparar ligandos bioactivos para objetivos como enzimas, canales iónicos o transportadores.
Las funcionalidades aminas y aminas protegidas del compuesto permiten la funcionalización dirigida para la conjugación o el desarrollo de la sonda.
Beneficios
1. Protección ortogonal (grupo BOC)
El grupo BOC (TERT-Butoxicarbonilo) permite una desprotección leve en condiciones ácidas (p. Ej., TFA), habilitando:
Funcionalización selectiva
Síntesis controlada de múltiples pasos
2. Reactividad y flexibilidad
El grupo aminometilo es reactivo y permite acoplar con:
Ácidos carboxílicos (para formación de amida)
Aldehídos/cetonas (para la aminación imina o reductora)
Excelente para la síntesis combinatoria y la detección paralela de fármacos.
3. Estable y fácil de manejar
Sólido y químicamente estable en condiciones de laboratorio estándar.
Bien adecuado para plataformas de síntesis automatizadas y producción de biblioteca.
4. Andamio versátil en el descubrimiento de drogas
La piperidina es una estructura privilegiada en química medicinal, y la sustitución 2 permite una mayor selectividad del receptor y afinidad de unión.
La amina de la cadena lateral amplía oportunidades para la derivatización y la diversa introducción del grupo funcional.
Conclusión
2- (aminometil) -1-Boc-Piperidina (CAS 370069-31-1) es un compuesto versátil y valioso en la síntesis orgánica y la química medicinal, que ofrece una cadena lateral de aminometilo reactiva y un nitrógeno protegido por BOC dentro de un anillo de piperidina. Su estabilidad química, estrategia de protección ortogonal y relevancia farmacéutica lo convierten en un intermedio importante en la síntesis de moléculas complejas y bioactivas. Desempeña un papel clave en el descubrimiento de fármacos, la optimización de plomo y el diseño de bibliotecas químicas dirigidas.
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