Metil 2-bromo-5-clorobenzoato 丨 CAS 27007-53-0

Metil 2-bromo-5-clorobenzoato 丨 CAS 27007-53-0
Introducción del producto:
Catálogo no.: SS013890
Cas no.: 27007-53-0
Pureza (GC): 97% min
Nombre del producto: metil 2-bromo-5-clorobenzoato
Fórmula molecular: C8H6BRCLO2
Peso molecular: 249.49
Sinónimo (s): éster metílico de ácido 2-bomo-5-clorobenzoico
Envíeconsulta
Parámetros técnicos
Descripción

 

Presupuesto

 

Apariencia: Líquido incoloro
Identificación: Conformarse con el espectro de referencia
Pureza (GC): 98% min
EE: 99% min

 

 

 

Aplicaciones

 

1. Intermedio en síntesis farmacéutica

Utilizado como bloque de construcción en la síntesis de compuestos farmacéuticos complejos, particularmente:

Benzoatos sustituidos

Esters de arilo con grupos funcionales halogenados

Los grupos Bromo y Cloro permiten reacciones selectivas de acoplamiento cruzado (por ejemplo, Suzuki, Heck o Stile) para introducir grupos adicionales de arilo o heteroarilo.

2. Intermedio agroquímico

Empleado en la preparación de fungicidas, herbicidas e insecticidas.

Los halógenos que retrasan electrones aumentan la bioactividad y la estabilidad ambiental de los compuestos resultantes.

3. Ciencia de material y productos químicos especializados

Utilizado como precursor en la síntesis de materiales funcionalizados, incluidos cristales líquidos, estabilizadores UV y fluoróforos.

El grupo éster permite una mayor conversión en ácidos, alcoholes o amidas.

4. Estudios de acoplamiento y funcionalización cruzados

Ampliamente utilizado en la investigación de síntesis orgánica para estudiar desplazamiento o funcionalización de halógenos regioselectivos.

Un sustrato valioso en la relación estructura-actividad (SAR) y los programas de síntesis de biblioteca.

Beneficios

 

 

 

1. Funcionalidad halógena dual (BR y CL)

La presencia de sustituyentes de Bromo y cloro permite la reactividad ortogonal:

El bromo es más reactivo en el acoplamiento cruzado catalizado por PD.

El cloro se puede retener o funcionalizarse selectivamente en etapas posteriores.

Permite la síntesis paso a paso de compuestos aromáticos altamente sustituidos.

2. Flexibilidad sintética

El grupo de éster metílico se puede hidrolizar al ácido carboxílico o convertirse en amidas y alcoholes, ofreciendo una química versátil aguas abajo.

Compatible con una variedad de reacciones nucleofílicas y electrofílicas.

3. Alta estabilidad química

Estable en condiciones estándar y fáciles de manejar en entornos de laboratorio y producción.

Adecuado para síntesis de varios pasos que requieren purificación y almacenamiento intermedios.

4. Disponibilidad comercial

Fácilmente disponible de proveedores de productos químicos en cantidades de grado de investigación y a granel, lo que lo hace accesible para I + D y aplicaciones de ampliación.

Conclusión

El metil 2-bromo-5-clorobenzoato (CAS 27007-53-0) es un éster de benzoato halogenado utilizado como un intermedio versátil en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y materiales funcionales. Sus grupos halógenos duales permiten la funcionalización selectiva en la síntesis orgánica moderna, mientras que la funcionalidad éster proporciona una mayor flexibilidad sintética. Su papel en facilitar las reacciones de acoplamiento cruzado y la sustitución aromática avanzada lo convierten en un compuesto valioso en la química académica e industrial.

 

 

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