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Presupuesto
| Apariencia: | Polvo amarillo |
| Pureza (HPLC): | 99% mínimo |
| Identificación: | RMN |
| Impurezas Totales: | 1,0% máximo |
| Impureza simple - Ácido benzoico: | 0,2% máximo |
| Impureza simple - Desconocida cada una: | 0,5% máximo |
| Agua (KF): | 0,5% máximo |
Aplicaciones
El 2-bromo-5-benzoiltiofeno es un derivado de tiofeno halogenado ampliamente utilizado como intermediario en la investigación farmacéutica, de ciencias de materiales y de agroquímicos. Su sustituyente bromo permite reacciones de acoplamiento cruzado selectivas como las de Suzuki, Stille o Heck, facilitando la introducción de diversos grupos arilo, heteroarilo o alquilo. El grupo benzoílo proporciona un sitio reactivo para reacciones de adición, condensación o reducción nucleófilas, lo que lo hace útil para la síntesis de heterociclos, fármacos de molécula pequeña y materiales orgánicos funcionalizados. Este compuesto se emplea en el desarrollo de moléculas bioactivas, incluidos agentes antivirales, anticancerígenos y antiinflamatorios, así como en la síntesis de materiales electrónicos orgánicos como polímeros conductores y dispositivos optoelectrónicos. Además, sirve como herramienta de investigación en estudios de relación estructura-actividad (SAR) para aplicaciones de química medicinal y ciencia de materiales.
Beneficios
Los beneficios del 2-bromo-5-benzoiltiofeno surgen de su doble funcionalización, estabilidad química y versatilidad sintética. El átomo de bromo permite reacciones de acoplamiento mediadas por paladio- o cobre- eficientes y selectivas, lo que permite una rápida diversificación estructural. El resto benzoilo contribuye a la reactividad para las modificaciones posteriores, mientras que el anillo de tiofeno imparte planaridad y características ricas en electrones beneficiosas para interacciones moleculares y aplicaciones electrónicas. Su alta pureza y estructura bien definida garantizan reacciones reproducibles y altos rendimientos en síntesis de varios pasos. La combinación de halogenación y funcionalidad carbonilo facilita la síntesis eficiente de bibliotecas para el desarrollo farmacéutico o de materiales, lo que la convierte en un intermediario confiable para la investigación y el uso industrial.
Conclusión
El 2-bromo-5-benzoiltiofeno es un intermedio versátil con amplias aplicaciones en productos farmacéuticos, ciencia de materiales e investigación agroquímica. Sus funcionalidades de bromo y benzoilo, combinadas con la estructura de tiofeno, permiten transformaciones químicas selectivas y una síntesis eficiente de moléculas bioactivas y materiales funcionales. Al respaldar la diversificación y optimización estructural, sigue siendo un componente esencial para el descubrimiento de fármacos, la electrónica orgánica y la síntesis química avanzada.
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