Benzoilhidrazina 丨CAS 613-94-5

La benzoilhidracina es un componente básico{0}}de una molécula pequeña y versátil que se utiliza en la síntesis orgánica, la química medicinal y la investigación de materiales. Se emplea comúnmente como reactivo para la construcción de hidrazonas, semicarbazonas y enlaces de tipo imina-relacionados (mediante condensación con carbonilos), que son útiles en la preparación de candidatos a fármacos, sondas moleculares y conectores para bioconjugación. En la síntesis de heterociclos sirve como precursor de pirazoles, isoxazoles y otros anillos ricos en nitrógeno- mediante reacciones de ciclación. El compuesto también se utiliza en química de coordinación para preparar complejos de metal-hidrazida y como intermediario en la síntesis de agroquímicos, tintes y productos químicos finos especiales donde se requiere el motivo hidrazida.

La benzoilhidrazina ofrece una alta reactividad y selectividad química: el fragmento NH-NH de la hidrazida forma fácilmente hidrazonas estables en condiciones suaves, lo que permite transformaciones sencillas y de alto-rendimiento con aldehídos y cetonas. Su tapa de benzoilo modera la reactividad en relación con la hidrazina no sustituida, mejorando el manejo y reduciendo las reacciones secundarias y al mismo tiempo permitiendo modificaciones posteriores (acilación, alquilación, ciclación, reducciones). La compatibilidad del compuesto con disolventes y catalizadores comunes, y su adaptabilidad a la química tanto en solución- como en fase sólida-, lo hacen conveniente para la síntesis paralela y la generación de bibliotecas. Además, los derivados de hidrazona y pirazol derivados de la benzoilhidrazina a menudo muestran actividades biológicas útiles, por lo que el reactivo es valioso para la exploración rápida de SAR.