Éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico 丨 CAS 87100-15-0

Éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico 丨 CAS 87100-15-0
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS080414
Número CAS: 87100-15-0
Pureza (GC): 98% mínimo
Nombre del producto: éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico
Fórmula molecular: C12H23BO2
Peso molecular: 210,12
Sinónimo(s): 2-ciclohexil-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolano
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia Líquido transparente incoloro
Pureza (GC) 98% mínimo
Agua (KF) 0,5% máximo

 

 

 

Aplicaciones

 

El éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico es un importante compuesto organoboro ampliamente utilizado en síntesis orgánica, investigación farmacéutica y química de materiales. Sirve como un reactivo estable que contiene boro-en reacciones de formación de enlaces carbono-carbono-, particularmente en el acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura-, donde permite la construcción de estructuras aromáticas y alifáticas sustituidas. En química medicinal, se aplica en la síntesis de candidatos a fármacos, intermediarios bioactivos y andamios moleculares complejos que contienen sustituyentes ciclohexilo para mejorar la lipofilicidad y la estabilidad metabólica. El compuesto también se utiliza en el desarrollo de agroquímicos para preparar herbicidas y pesticidas intermedios. En ciencia de materiales, apoya la síntesis de polímeros funcionales, cristales líquidos y materiales electrónicos orgánicos mediante reacciones controladas de polimerización y acoplamiento.

 

Beneficios

 

Los beneficios del éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico surgen de su alta estabilidad, reactividad controlada y facilidad de manipulación. La forma de éster de pinacol protege la fracción de ácido borónico de la rápida hidrólisis y oxidación, proporcionando una vida útil prolongada y un rendimiento constante. Muestra una excelente compatibilidad con catalizadores, bases y disolventes de paladio comunes utilizados en reacciones de acoplamiento cruzado, lo que permite altos rendimientos y reproducibilidad. El grupo ciclohexilo aporta hidrofobicidad y flexibilidad conformacional, que son valiosas en el diseño de fármacos y la optimización de materiales. Su forma cristalina o de baja-volatilidad permite un pesaje preciso, una manipulación segura y un almacenamiento conveniente en entornos industriales y de laboratorio.

 

Conclusión

 

El éster de pinacol del ácido ciclohexilborónico es un reactivo organoboro versátil y confiable para la síntesis farmacéutica, el desarrollo de agroquímicos y la investigación de materiales. Su estabilidad, eficiencia de acoplamiento y contribución estructural lo convierten en un componente esencial para la construcción de estructuras de carbono complejas y moléculas funcionales. Al respaldar el acoplamiento cruzado-eficiente, la diversificación molecular y la síntesis escalable, este compuesto continúa desempeñando un papel importante en la química orgánica y medicinal moderna.

 

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