Presupuesto
| Apariencia: | Sólido |
| Pureza: | 98% min. |
Aplicaciones
1. Síntesis de péptidos intermedios
A menudo se usa como derivado de grupo protector o bloque de construcción en la síntesis de péptidos y peptidomiméticos.
La unidad de trifluoroacetamida sirve como un grupo de protección estable para aminas que se pueden escindir en condiciones ácidas o básicas suaves.
2. Química medicinal y descubrimiento de medicamentos
La estructura de hidantoína (oxazolidina-2,5-dione) se encuentra comúnmente en moléculas bioactivas como:
Anticonvulsivos (por ejemplo, fenitoína)
Agentes antimicrobianos
Agentes antineoplásicos
Utilizado en la síntesis de fragmentos de plomo para los estudios de detección y SAR (relación estructura-actividad).
3. Investigación de biología química
El grupo de trifluoroacetamida aumenta la lipofilia y puede influir en la permeabilidad de la membrana, lo que lo hace útil en el diseño de profármacos o compuestos permeables a las células.
4. Desarrollo de la sonda basado en isótopos estables/fluorina
El grupo trifluorometilo es útil en aplicaciones de RMN 19F, lo que permite el seguimiento y el monitoreo en sondas moleculares etiquetadas con fluorina.
Beneficios
1. Andamio funcional dual
Combina dos dominios funcionales:
Trifluoroacetamida: para protección de amina y estabilidad metabólica mejorada.
Núcleo de Hydantoin: farmacológicamente relevante y químicamente versátil.
2. Flexibilidad sintética
Puede sufrir varias transformaciones:
N-deprotección
Sustituciones nucleofílicas en el anillo de Hydantoin
Extensión en la cadena de butilo o enlace amídico
3. Mejora la bioactividad y las propiedades similares a las drogas
Se sabe que la sustitución trifluorometil:
Aumentar la afinidad de unión
Mejorar la resistencia metabólica
Mejorar los perfiles farmacocinéticos
4. Alta estabilidad
Químicamente estable en una amplia gama de condiciones sintéticas.
Adecuado para flujos de trabajo de síntesis de varios pasos en laboratorios de química medicinal u orgánica.
Conclusión
N- (4- (2,5-dioxo-4-oxazolidinil) butil) -2,2,2-trifluoroacetamida (CAS 42267-27-6) es un intermedio versátil utilizado en la síntesis de péptidos, el diseño de fármacos y la biología química. Su estructura única integra un anillo de hidantoína bioactivo y un grupo trifluoroacetamida, que ofrece ventajas en accesibilidad sintética, estabilidad metabólica y bioactividad potencial. Es particularmente valioso en el desarrollo de peptidomiméticos, profármacos y compuestos de detección fluorados.
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![1,3,4,6,7,8-hexahydro-2h-pirimido [1,2-a] pirimidina 丨 CAS 5807-14-7](/uploads/42644/small/1-3-4-6-7-8-hexahydro-2h-pyrimido-1-2-af4c85.png)