Presupuesto
| Apariencia: | Off-White a White Solid |
| HNMR: | Confirma a la estructura |
| Pureza (HPLC): | 98% min |
| Agua: | 0.5% máximo |
Información de transporte
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Parámetro |
Especificación |
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Número de la ONU |
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Clase |
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Grupo de embalaje |
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Código HS |
2924299099304 |
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Estabilidad y reactividad |
El producto es químicamente estable en condiciones ambientales estándar. |
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Almacenamiento |
Herméticamente cerrado. Almacenar en un lugar cerrado, seco y ventilado |
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Condición para evitar |
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Paquete |
Información de fabricación
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Parámetro |
Especificación |
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Capacidad |
1mt/mes |
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Frecuencia |
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Principales países de exportación |
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Capacidad/lote |
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Experiencia |
Producción desde 2015 |
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Existencias |
Aplicaciones
1. Síntesis peptídica y peptidomimética
Utilizado como un análogo de glicina protegido que contiene un resto fosfonato.
Permite la incorporación de bioisteros de ácido fosfónico en cadenas de péptidos, útil en el desarrollo de fármacos.
A menudo aplicado en la síntesis de:
Fosfonopéptidos
Inhibidores de la enzima
Péptidos imitados con estabilidad metabólica mejorada
2. Química medicinal y diseño de medicamentos
Sirve como bioistere para grupos fosfato o carboxilo.
Utilizado con frecuencia en el diseño de inhibidores dirigidos:
Aminopeptidasas
Proteasas
Otras enzimas que interactúan con sustratos fosforilados
Valioso para el desarrollo de agentes antitumorales, antivirales o antibacterianos.
3. Investigación de profármaco y bioconjugación
La forma de éster trimetil mejora la lipofilia, lo que facilita la cruza de las membranas de las células.
Los grupos éster se pueden hidrolizar selectivamente en condiciones fisiológicas, liberando el ácido fosfónico activo forma intracelularmente, una estrategia clásica de profármaco.
4. Síntesis orgánica intermedia
Funciona como un intermedio versátil para prepararse:
Aminoácidos modificados
Derivados de ácido fosfónico funcionalizado
Ligandos quirales complejos o catalizadores
Útil para generar bloques de construcción quirales para la síntesis asimétrica.
Beneficios
1. Estrategia de protección dual
El grupo CBZ protege la función amino, lo que permite la desprotección selectiva bajo hidrogenólisis leve.
El enmascaramiento de éster de trimetilo del ácido fosfónico permite un manejo más fácil, una mejor solubilidad en solventes orgánicos y una reactividad tardía, facilitando la síntesis de múltiples pasos.
2. Lipofilia mejorada
El éster trimetil aumenta la hidrofobicidad, lo que mejora:
Permeabilidad celular
Transporte de membrana
Solubilidad en medios orgánicos
Beneficioso tanto en evaluación biológica como en formulación de fármacos.
3. Estable y fácil de manejar
Estable en condiciones de almacenamiento típicas.
Compatible con métodos de acoplamiento de péptidos comunes (p. Ej., EDC/Hobt, DCC, etc.).
Bien adecuado para la síntesis de fase sólida o fase sólida.
4. Versatilidad estructural
Combina un núcleo de aminoácidos con un resto fosfonato, permitiendo diversas transformaciones químicas, que incluyen:
Hidrólisis
Enganche
Oxidación/reducción
Reacciones de reordenamiento o cierre de anillo
Conclusión
N-CBZ-2-fosfonoglicina éster de trimetilo (CAS 88568-95-0) es un derivado de aminoácidos especializado con funcionalidad de ácido fosfónico y protección CBZ/éster. Se usa principalmente en síntesis de péptidos, descubrimiento de fármacos y diseño de profármaco, donde actúa como un intermedio estable, lipofílico y reactivo. Su capacidad para imitar a los grupos fosfato al tiempo que retiene la compatibilidad de los péptidos lo convierte en un compuesto valioso en el desarrollo del inhibidor de la enzima, la síntesis análoga de fosfopéptidos y las aplicaciones de química medicinal.
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