(R)-(+)-N-Ácido boc-2-piperidinacarboxílico丨CAS 28697-17-8

(R)-(+)-N-Ácido boc-2-piperidinacarboxílico丨CAS 28697-17-8
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS130768
Número CAS: 28697-17-8
Pureza (HPLC): 98% mín.
Nombre del producto: (R)-(+)-N-Ácido boc-2-piperidinacarboxílico
Fórmula molecular: C11H19NO4
Peso molecular: 229,27
Sinónimo(s): N-Boc-D-ácido pipecólico; (R)-(+)-ácido 1-(terc-butoxicarbonil)-2-piperidincarboxílico
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Polvo cristalino blanco
Pureza (HPLC): 98% mínimo
Pureza óptica: 0,5% máximo
Claridad de solución: 0,3 g en 2 ml de DMF, solución transparente
Agua (KF): 1% máximo
Pérdida por secado (60 grados, 2h): 1% máximo
IR: De acuerdo con la estructura
Masa: De acuerdo con la estructura
RMN: De acuerdo con la estructura

 

 

 

Aplicaciones

 

El ácido (R)-(+)-N-Boc-2-piperidinacarboxílico se utiliza ampliamente como componente quiral en la síntesis farmacéutica y orgánica. Su estructura de piperidina protegida con N-Boc- lo convierte en un intermediario versátil para sintetizar aminas quirales, compuestos heterocíclicos y peptidomiméticos. En química medicinal, se emplea para construir candidatos a fármacos con estereoquímica definida, incluidos compuestos activos en el SNC-, inhibidores de enzimas y moduladores de receptores. La protección Boc mejora su estabilidad durante la síntesis de múltiples pasos, permitiendo reacciones selectivas en los sitios de ácido carboxílico o amina mientras se preserva el estereocentro. También se aplica en síntesis asimétrica y química de péptidos, lo que facilita la preparación de moléculas ópticamente puras para estudios de relación estructura-actividad (SAR) y programas de desarrollo de fármacos.

 

Beneficios

 

El principal beneficio de este compuesto es su pureza quiral, que garantiza una estereoquímica predecible en las síntesis posteriores, fundamental para el rendimiento de la molécula bioactiva. El grupo protector Boc-ofrece estabilidad en una variedad de condiciones de reacción, evitando reacciones secundarias no deseadas y simplificando la purificación. Su solubilidad en disolventes orgánicos comunes lo hace compatible con una amplia gama de protocolos sintéticos. El compuesto también permite la funcionalización selectiva del ácido carboxílico manteniendo al mismo tiempo la integridad estereoquímica, que es esencial para producir intermedios de alto-valor en el descubrimiento de fármacos. En general, acelera el desarrollo de derivados de piperidina ópticamente puros, mejorando la eficiencia, el rendimiento y la reproducibilidad en la síntesis química y farmacéutica.

 

Conclusión

 

(R)-(+)-N-Boc-El ácido 2-piperidincarboxílico es un intermedio quiral versátil utilizado en productos farmacéuticos, peptidomiméticos y síntesis asimétrica. Su integridad estereoquímica, estabilidad y reactividad selectiva lo hacen esencial para crear moléculas ópticamente puras y candidatos a fármacos avanzados. Al permitir un control preciso de la estereoquímica, respalda una síntesis eficiente y de alta calidad en química medicinal e investigación orgánica.

 

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