Yoduro de trimetilsulfoxonio 丨 CAS 1774-47-6

Yoduro de trimetilsulfoxonio 丨 CAS 1774-47-6
Introducción del producto:
Catálogo no.: SS129853
Cas no.: 1774-47-6
Ensayo: 99.0%min
Nombre del producto: yoduro de trimetilsulfoxonio
Fórmula molecular: C3H9IOS
Peso molecular: 220.07
Envíeconsulta
Parámetros técnicos
Descripción

 

Presupuesto

 

Apariencia: Cristales blancos a amarillos claros
Ensayo: 99.0% min
Pérdida en el secado: 0.20% máx.
Residuo sobre el encendido: 0.20% máx.
Metales pesados: 0.002% máximo

 

Información de fabricación

 

Parámetro

Especificación

Capacidad

5MT/mes

Frecuencia

 

Principales países de exportación

 

Capacidad/lote

 

Experiencia

Producción desde 2014

Existencias

 
 

 

Aplicaciones

 

1.1 Reactivo de epoxidación (uso del núcleo)

El yoduro de trimetilsulfoxonio se usa más ampliamente en la síntesis orgánica para la epoxidación de los compuestos de carbonilo.

Cuando se trata con una base fuerte (comúnmente hidruro de sodio, NAH), forma metiluro de dimetiloxosulfonio (DMSO ylide), un intermedio reactivo que puede transferir un grupo de metileno a los compuestos carbonilo.

Esto da como resultado epóxidos, especialmente de aldehídos y cetonas, en altos rendimientos con excelente regioselectividad y estereoselectividad.

1.2 química ylide

Como precursor de ylide de azufre, es crucial en las reacciones de transferencia de carbeno catalizadas por metales.

Los Ylides de azufre generados a partir de yoduro de trimetilsulfoxonio se usan en:

Ciclopropanación

Epoxidación

Aziridinación

Estas reacciones son populares en la síntesis asimétrica y la investigación farmacéutica.

1.3 Síntesis química farmacéutica y fina

Aplicado en la síntesis de intermedios de fármacos, especialmente donde los epóxidos son motivos estructurales clave o intermedios reactivos.

Ampliamente adoptado en flujos de trabajo de química medicinal debido a su compatibilidad con diversos grupos funcionales.

1.4 Investigación académica e industrial

Se utiliza con frecuencia en el desarrollo de la metodología sintética, la síntesis de productos naturales y la modificación del polímero.

El compuesto se favorece en los laboratorios académicos y el desarrollo de procesos químicos para su rendimiento confiable en las transformaciones mediadas por Ylide.

Beneficios

 

2.1 Alta reactividad en condiciones suaves

Permite epoxidación eficiente a temperaturas ambientales sin la necesidad de agentes oxidantes duros.

Reactivos de epoxidación más seguros y selectivos que clásicos como perácidos.

2.2 Perfiles de reacción limpia

Produce subproductos mínimos, a menudo solo DMSO y sal yoduro, que son fáciles de eliminar.

Resulta en epóxidos de alta pureza, que son importantes en la producción farmacéutica.

2.3 Compatible con diversos sustratos

Funciona bien con una amplia gama de aldehídos, cetonas y compuestos de carbonilo sinsaturados.

Tolera muchos grupos funcionales sensibles (por ejemplo, ésteres, amidas, grupos nitro), lo que lo hace versátil para la síntesis de moléculas complejas.

2.4 Reactivo confiable y comercialmente disponible

Estable en condiciones de almacenamiento estándar y comercialmente disponible en varios grados.

Fácil de manejar tanto en los procesos a escala de laboratorio como industrial.

Conclusión

El yoduro de trimetilsulfoxonio (CAS 1774-47-6) es un reactivo vital en la química orgánica moderna, mejor conocida por su papel en la generación de ylides de azufre para reacciones selectivas de epoxidación. Su perfil leve de reactividad, compatibilidad funcional del grupo y resultados de reacción limpia lo convierten en una elección preferida tanto en la investigación como en la síntesis industrial. A medida que las estrategias sintéticas evolucionan hacia transformaciones más ecológicas y selectivas, el yoduro de trimetilsulfoxonio sigue siendo un reactivo de piedra angular para construir epóxidos y otros intermedios valiosos de anillo pequeño.

 

 

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