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Presupuesto
| Apariencia | Polvo blanco o blanquecino- |
| Espectro infrarrojo | De acuerdo con la estructura |
| Punto de fusión | 175,0-190,0 grados |
| Rotación específica [ ]D20 | -34±3 grados (C=4, MeOH) |
| Agua (KF) | 1,0% máximo |
| Pureza (TLC) | 98,0% mín. |
| Ensayo | 98.0%-102% |
Aplicaciones
El diclorhidrato de dimetil L-cistinato (CAS 32854-09-4) es un intermediario clave en la química de péptidos, la síntesis farmacéutica y la investigación bioquímica. Se deriva de la L-cistina, que presenta grupos carboxilo esterificados y un enlace disulfuro conservado, lo que la hace muy útil en el diseño de péptidos que contienen cisteína-, miméticos de péptidos y moléculas biológicamente activas. El compuesto sirve como una forma protegida de cistina que facilita la incorporación a péptidos mediante síntesis en fase sólida- o en fase de solución. En el desarrollo farmacéutico, a menudo se emplea como componente quiral de fármacos, inhibidores de enzimas y otras biomoléculas que contienen azufre. Además, su reactividad controlada permite el estudio de mecanismos redox, formación de enlaces disulfuro y plegamiento de proteínas en investigaciones bioquímicas y de biología estructural.
Beneficios
Los beneficios del diclorhidrato de dimetil L-cistinato residen en su equilibrio entre estabilidad y reactividad. La esterificación de los grupos carboxilo mejora la solubilidad en disolventes orgánicos y previene reacciones secundarias no deseadas durante los procesos de acoplamiento, mientras que el enlace disulfuro mantiene la química funcional del azufre de la cistina. Su forma de diclorhidrato ofrece manipulación, estabilidad de almacenamiento y solubilidad mejoradas en ambientes acuosos. La quiralidad del compuesto garantiza la fidelidad estereoquímica en péptidos sintéticos y compuestos bioactivos, lo que contribuye a una alta especificidad biológica. Además, proporciona una ruta conveniente para la introducción de puentes de azufre y funcionalidades tio-, que son esenciales para mantener la actividad estructural y biológica en proteínas y enzimas.
Conclusión
El diclorhidrato de dimetil L-cistinato es un intermedio versátil y confiable para la síntesis farmacéutica y de péptidos avanzada. Su reactividad bien-equilibrada, su pureza estereoquímica y sus propiedades de solubilidad lo convierten en un reactivo indispensable tanto en la investigación académica como en la industrial. Al permitir la incorporación eficiente de motivos de cistina y facilitar los estudios de la química de los disulfuros, este compuesto continúa desempeñando un papel crucial en el desarrollo de biomoléculas estructural y funcionalmente significativas.
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