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Presupuesto
| Apariencia | Polvo cristalino blanco |
| Pureza (HPLC) | 98% mínimo |
| Rotación específica [ ]20/D | -36 a -30 grados (C=1, en MeOH) |
| Punto de fusión (MP) | 78-88 grados |
| Claridad de la solución | 0,3 gramos en 2 ml de solución transparente de MeOH |
| Agua | 2,0% máximo |
| Pérdida por secado (35 grados, 2h) | 2,0% máximo |
| espectro infrarrojo | De acuerdo con la estructura |
| espectro de masas | De acuerdo con la estructura |
| espectro de RMN | De acuerdo con la estructura |
Aplicaciones
La N-(1,1-dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina (CAS 101772-29-6) es un derivado de aminoácido protegido ampliamente utilizado como intermediario clave en la síntesis de péptidos y en la química medicinal. Su estructura presenta una columna vertebral de serina con una amina metilada y un grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc), que permite reacciones selectivas manteniendo la integridad estereoquímica.
En términos de aplicaciones, este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de péptidos, peptidomiméticos y otras moléculas bioactivas donde la protección controlada de grupos funcionales es fundamental. El grupo Boc protege a la amina durante las reacciones de acoplamiento, permitiendo la formación selectiva de enlaces peptídicos y otras modificaciones en los sitios carboxilo o hidroxilo. También se aplica en la preparación de intermedios quirales para productos farmacéuticos y productos químicos finos, así como en investigaciones centradas en inhibidores de enzimas, péptidos terapéuticos y estudios de relaciones estructura-actividad. Su uso garantiza la fidelidad estereoquímica y reduce las reacciones secundarias, lo cual es esencial para producir moléculas biológicamente activas con alta pureza y rendimiento.
Beneficios
Los beneficios de la N-(1,1-dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina provienen de su estrategia de grupo protector, su estabilidad estereoquímica y su versatilidad en transformaciones sintéticas. La N-metilamina protegida con Boc-permite la desprotección selectiva en condiciones suaves, lo que facilita la síntesis de múltiples-pasos sin comprometer la integridad del residuo de serina. Su quiralidad asegura que los péptidos o intermedios resultantes conserven la configuración enantiomérica deseada, que es importante para la actividad biológica. Además, proporciona una plataforma confiable y conveniente para la funcionalización en los grupos hidroxilo o carboxilo, lo que mejora la eficiencia y reproducibilidad sintética general. Estas ventajas lo convierten en un valioso componente tanto en la investigación a escala de laboratorio como en la fabricación industrial de péptidos.
Conclusión
En conclusión, la N-(1,1-dimetiletoxi)carbonil-N-metil-L-serina es un intermediario crucial para la síntesis de péptidos y moléculas bioactivas. Sus aplicaciones en protección controlada y transformaciones estereoquímicamente definidas, combinadas con beneficios como versatilidad sintética, estabilidad y selectividad, lo convierten en una herramienta indispensable en la investigación farmacéutica y el desarrollo químico. El compuesto admite la construcción eficiente y de alta fidelidad de arquitecturas moleculares complejas con aplicabilidad práctica en múltiples campos.
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