FMOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE 丨 CAS 103213-32-7

FMOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE 丨 CAS 103213-32-7, es un derivado protegido de la l-cisteína de aminoácidos, ampliamente utilizado en la síntesis de péptidos, particularmente la síntesis de péptidos de fase sólida (spps) . combina dos grupos protegidos:
● fmoc (9- fluorenilmetiloxicarbonil)-para el grupo amino N-terminal
● TRITYL (trifenilmetil)-para la cadena lateral de cisteína tiol (-sh)
Esta protección dual permite una desprotección controlada y selectiva durante el ensamblaje de péptidos de múltiples pasos, reduciendo las reacciones laterales y manteniendo la integridad de los péptidos .

1. Síntesis de péptidos (spps)
● FMOC-S-TRITYL-L-CYSTEINE 丨 CAS 103213-32-7 se usa ampliamente en la estrategia FMOC/TBU de la síntesis de péptidos de fase sólida .
● Permite la protección selectiva de grupos funcionales:
o El grupo FMOC se elimina usando bases suaves (e . g ., piperidina), dejando intacto el grupo TRITYL .
o El grupo TRITYL se elimina con ácidos débiles (E . G ., TFA en baja concentración), dejando la columna vertebral del péptido .
● Asegura las cadenas peptídicas de alta pureza con la formación de disulfuro correcta después de la síntesis .
2. Formación del puente disulfuro
● Después del alargamiento de la cadena de péptidos, el grupo protector de tritill se elimina en condiciones ácidas suaves para liberar el tiol, permitiendo la formación de enlaces disulfuro entre los residuos de cisteína .
● crucial para sintetizar péptidos y proteínas biológicamente activos como:
o insulina
o oxitocina
o péptidos antimicrobianos
3. investigación farmacéutica y biotecnológica
● Utilizado en el desarrollo de péptidos terapéuticos y peptidomiméticos .
● Facilita la producción de candidatos a fármacos, análogos hormonales e inhibidores enzimáticos .
4. Agentes de diagnóstico e imágenes
● Incorporado en péptidos utilizados para imágenes moleculares, péptidos y biomarcadores .
● Asegura la integridad del grupo funcional durante el etiquetado con fluoróforos o radioligandos .

1. Excelente estrategia de protección
● La protección dual permite la desprotección ortogonal:
o FMOC se puede eliminar sin perturbar el grupo TRITYL .
o TRITYL se puede eliminar en condiciones ácidas después del ensamblaje de la cadena completa .
● Minimiza las reacciones laterales, como la oxidación del tiol o la reticulación durante la síntesis .
2. alta pureza y estabilidad
● Disponible comercialmente en alta pureza, lo que garantiza una síntesis de péptidos consistente .
● Estable en condiciones estándar de SPPS y fácil de manejar .
3. facilita estructuras de péptidos complejos
● Permite la construcción de péptidos cíclicos, péptidos ricos en disulfuro y proteínas terapéuticas .
● Esencial en la síntesis de moléculas bioactivas y conformacionalmente estables .
4. compatibilidad con la automatización
● Totalmente compatible con sintetizadores de péptidos automatizados utilizando FMOC Chemistry .
● Asegura un alto rendimiento y reproducibilidad para la investigación y la producción .

FMOC-S-trityl-L-cysteine丨CAS 103213-32-7 is a critical building block in modern peptide synthesis, providing dual protection for controlled deprotection and assembly. Its stability, compatibility with standard SPPS protocols, and essential role in forming biologically relevant disulfide bonds make it indispensable in pharmaceutical research, therapeutic development, and Biotechnology . Su uso cuidadoso garantiza productos de péptidos funcionales de alta calidad listos para diversas aplicaciones biológicas .