Éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina丨CAS 102195-79-9

Éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina丨CAS 102195-79-9
Introducción del producto:
Número de catálogo: SS126770
Número CAS: 102195-79-9
Pureza (HPLC): 98,0% mín.
Nombre del producto: Éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina
Fórmula molecular: C11H19NO5
Peso molecular: 245,27
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Parámetros técnicos
Descripción

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Presupuesto

 

Apariencia: Polvo sólido de color blanco a-blanquecino
Identificación (RMN): Coincide con el estándar de referencia
Pureza (normalización del área de HPLC): 98,0% mín.
Pureza enantiomérica (ee): 99,0% mín.
NBoc-cis-4-Éster metílico de hidroxi-D-prolina: 0,5% máximo
LOD: 0,5% máximo

 

 

 

Aplicaciones

 

El éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina es un derivado de aminoácido quiral ampliamente utilizado en la síntesis farmacéutica, la química de péptidos y la investigación de química medicinal. Como éster de hidroxiprolina protegido por Boc, sirve como componente versátil para la preparación de péptidos cíclicos, peptidomiméticos y otras moléculas biológicamente activas. Su grupo hidroxilo y su funcionalidad de éster metílico permiten transformaciones químicas selectivas como esterificación, amidación y reacciones de acoplamiento, facilitando la síntesis de moléculas complejas bajo una estereoquímica controlada. En el desarrollo de fármacos, se emplea para construir estructuras conformacionalmente restringidas que mejoran la especificidad de unión al receptor, la estabilidad metabólica y la bioactividad general. Además, se utiliza en investigaciones para estudiar miméticos de colágeno, péptidos ricos en prolina y otros análogos de péptidos estructuralmente rígidos, que son importantes en aplicaciones biomédicas que incluyen la inhibición enzimática, la actividad antiviral y la ingeniería de tejidos.

 

Beneficios

 

Los beneficios del éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina se derivan de su alta pureza estereoquímica, estabilidad química y multifuncionalidad. El grupo protector Boc garantiza que la funcionalidad amino esté protegida durante la síntesis de múltiples pasos, lo que permite reacciones selectivas sin reacciones secundarias no deseadas. Su estructura cis-hidroxiprolina proporciona rigidez conformacional, lo que puede mejorar la afinidad de unión, la selectividad y las propiedades farmacocinéticas de los péptidos o moléculas pequeñas resultantes. El éster metílico permite una fácil desprotección o una mayor derivatización a ácidos carboxílicos o amidas, lo que proporciona flexibilidad en la síntesis posterior. Su estereoquímica reproducible y su compatibilidad con la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) lo convierten en un intermedio confiable y eficiente tanto en la investigación a escala de laboratorio como en la producción industrial de péptidos.

 

Conclusión

 

El éster metílico de N-Boc-cis-4-hidroxi-L-prolina es un intermedio quiral de alto valor que permite la síntesis precisa de péptidos, peptidomiméticos y otras moléculas biológicamente activas. Su combinación de integridad estereoquímica, versatilidad funcional y estabilidad química lo hace indispensable en el desarrollo farmacéutico y la química de péptidos. Al respaldar la creación de compuestos biológicamente potentes y conformacionalmente restringidos, este derivado continúa facilitando la innovación en el descubrimiento de fármacos, la terapia peptídica y la investigación biomédica.

 

 

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